1-[2,5-anhydro-3-O-(2-methoxyethyl)-2-thio-α-D-arabinofuranosyl]uracil | 854270-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[2,5-anhydro-3-O-(2-methoxyethyl)-2-thio-α-D-arabinofuranosyl]uracil
• 英文别名: 1-[(1S,3S,4S,7R)-7-(2-methoxyethoxy)-2-oxa-5-thiabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 854270-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: CEIAZVKPFRIUBY-SNXWAXQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,5-anhydro-3-O-(2-methoxyethyl)-2-thio-α-D-arabinofuranosyl]uracil 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-[2,5-anhydro-3-O-(2-methoxyethyl)-2-thio-α-D-arabinofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  硫糖。十二. 新型 3'-O-取代 2',5'-Anhydro-2'-thio-α-d-pentofuranosyl 核苷类似物的合成

  摘要：

  甲基 2,5-脱水-3-O-(2-甲氧基乙基)-2-硫代-β-d-阿拉伯呋喃糖苷和甲基 2,5-脱水-3-O-(2-氟苄基)-2-硫代-α- d-lyxofuranoside 被转化为相应的尿苷、胸苷、胞苷和腺苷类似物，无论供体的异头构型如何，它们都只呈现 α 构型。通过X射线结构分析阐明了产物的结构、构型和构象。测试核苷类似物的抗病毒活性。#第 XI 部分：参见参考资料。11.

  DOI：

  10.1081/ncn-200031446
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 、 methyl 2,5-anhydro-3-O-(2-methoxyethyl)-2-thio-β-D-arabinofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到1-[2,5-anhydro-3-O-(2-methoxyethyl)-2-thio-α-D-arabinofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  硫糖。十二. 新型 3'-O-取代 2',5'-Anhydro-2'-thio-α-d-pentofuranosyl 核苷类似物的合成

  摘要：

  甲基 2,5-脱水-3-O-(2-甲氧基乙基)-2-硫代-β-d-阿拉伯呋喃糖苷和甲基 2,5-脱水-3-O-(2-氟苄基)-2-硫代-α- d-lyxofuranoside 被转化为相应的尿苷、胸苷、胞苷和腺苷类似物，无论供体的异头构型如何，它们都只呈现 α 构型。通过X射线结构分析阐明了产物的结构、构型和构象。测试核苷类似物的抗病毒活性。#第 XI 部分：参见参考资料。11.

  DOI：

  10.1081/ncn-200031446

文献信息

• Thiosugars. XII. Synthesis of New 3′‐<i>O</i>‐Substituted 2′,5′‐Anhydro‐2′‐thio‐α‐<scp>d</scp>‐pentofuranosyl Nucleoside Analogues
  作者：Jürgen Voss、Jörn Wirsching、Oliver Schulze、Gunadi Adiwidjaja、Anja Giesler、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1081/ncn-200031446

  日期：2004.1.1

  into the corresponding uridine, thymidine, cytidine and adenosine analogues, which exclusively exhibited the α‐configuration irrespective of the anomeric configuration of the donor. The structure, configuration, and conformation of the products was elucidated by X‐ray structure analyses. The nucleoside analogues were tested for antiviral activities. #Part XI: See Ref. 11.

  甲基 2,5-脱水-3-O-(2-甲氧基乙基)-2-硫代-β-d-阿拉伯呋喃糖苷和甲基 2,5-脱水-3-O-(2-氟苄基)-2-硫代-α- d-lyxofuranoside 被转化为相应的尿苷、胸苷、胞苷和腺苷类似物，无论供体的异头构型如何，它们都只呈现 α 构型。通过X射线结构分析阐明了产物的结构、构型和构象。测试核苷类似物的抗病毒活性。#第 XI 部分：参见参考资料。11.