methyl 2-(4-hexynyloxy)benzoate | 791808-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-hexynyloxy)benzoate
• CAS: 791808-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: UIGGTQJREMSKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-hexynyloxy)benzoate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 16.0h， 以0.768 g的产率得到2-(4-hexynyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于闭环炔烃复分解或炔烃交叉复分解的前列腺素和类似物的新颖和灵活的进入

  摘要：

  适当官能化的环戊酮衍生物 12、13、19 和 37 作为合成各种前列腺素、前列腺素-1,15-内酯及其非天然类似物的常见前体。它们都包含一个 2-丁炔基实体，该实体通过包含闭环炔烃复分解/Lindlar 还原或通过炔烃交叉复分解 (ACM)/Lindlar 还原的序列加工成目标的完整 α 侧链。这些新方法的特点是 (i) 通过三组分偶联反应可随时获得所需的环戊烯酮底物，(ii) 固有的灵活性，允许从这些通用平台开始制造一系列类似物，(iii)步骤数少，以及 (iv) 出色的总产率。

  DOI：

  10.1021/ja003119g
• 作为产物：
  描述：

  6-bromohex-2-yne 、 水杨酸甲酯 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以73%的产率得到methyl 2-(4-hexynyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于闭环炔烃复分解或炔烃交叉复分解的前列腺素和类似物的新颖和灵活的进入

  摘要：

  适当官能化的环戊酮衍生物 12、13、19 和 37 作为合成各种前列腺素、前列腺素-1,15-内酯及其非天然类似物的常见前体。它们都包含一个 2-丁炔基实体，该实体通过包含闭环炔烃复分解/Lindlar 还原或通过炔烃交叉复分解 (ACM)/Lindlar 还原的序列加工成目标的完整 α 侧链。这些新方法的特点是 (i) 通过三组分偶联反应可随时获得所需的环戊烯酮底物，(ii) 固有的灵活性，允许从这些通用平台开始制造一系列类似物，(iii)步骤数少，以及 (iv) 出色的总产率。

  DOI：

  10.1021/ja003119g

文献信息

• A Fine-Tuned Molybdenum Hexacarbonyl/Phenol Initiator for Alkyne Metathesis
  作者：Volodymyr Sashuk、Jolanta Ignatowska、Karol Grela

  DOI：10.1021/jo049158i

  日期：2004.10.1

  A new, highly potent activator for molybdenum hexacarbonyl and 2-fluorophenol is described. An “instant” catalyst formed in situ from molybdenum hexacarbonyl and 2-fluorophenol shows high activity for cross- and ring-closing alkyne metathesis reaction. The use of 2-fluorophenol can be combined with other activation methods to allow alkyne metathesis at relatively low temperature (80 °C).

  描述了一种新型的高效六羰基钼和2-氟苯酚活化剂。由六羰基钼和2-氟苯酚原位形成的“即时”催化剂对交联和闭环炔烃复分解反应具有很高的活性。可以将2-氟苯酚与其他活化方法结合使用，以使炔烃在相对较低的温度（80°C）下易位。