1-(3-chlorobenzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 28484-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(3-Chlorobenzyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(3-chlorophenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 28484-99-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: LGSHKWPKPDIKBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯氯苄 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到1-(3-chlorobenzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基和1-芳基甲基尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  在I 2存在下，在1,2-二氯乙烷中的2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）嘧啶1与烯丙基卤化物和芳基甲基卤化物可以选择性地提供1-烯丙基/ 1-芳基甲基尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物。具有1的仲芳基烷基和二芳基甲基卤化物提供手性1-芳基烷基/ 1-（二芳基甲基）尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物。该程序已扩展到荧光尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.047

文献信息

• Regioselective synthesis of 1-allyl- and 1-arylmethyl uracil and thymine derivatives
  作者：Vaishali Malik、Palwinder Singh、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.047

  日期：2005.4

  in the presence of I2 regioselectively provide 1-allyl-/1-arylmethyl-uracil and thymine derivatives. The secondary aryl alkyl and diaryl methyl halides with 1 provide chiral 1-arylalkyl/1-(diarylmethyl) uracil/thymine derivatives. The procedure has been extended to the synthesis of fluorescent uracil/thymine derivatives.

  在I 2存在下，在1,2-二氯乙烷中的2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）嘧啶1与烯丙基卤化物和芳基甲基卤化物可以选择性地提供1-烯丙基/ 1-芳基甲基尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物。具有1的仲芳基烷基和二芳基甲基卤化物提供手性1-芳基烷基/ 1-（二芳基甲基）尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物。该程序已扩展到荧光尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物的合成。
• Unique chlorine effect in regioselective one-pot synthesis of 1-alkyl-/allyl-3-(o-chlorobenzyl) uracils: anti-HIV activity of selected uracil derivatives
  作者：Vaishalli Malik、Palwinder Singh、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.018

  日期：2006.6

  2,4-Bis(trimethylsilyloxy)pyrimidines 1/2 on reaction with o-chlorobenzyl chlorides in 1,2-dichloroethane in the presence Of 12 undergo single step 1,3-dibenzylation to provide 1, 3 -bis(o-chlorobenzyl)pyrimidine-2,4-diones. The reactions of I with allyl/alkyl bromide followed by subsequent addition of o-chlorobenzyl chloride provide a simple one-pot synthesis of 1,3-unsymmetrical pyrimidine-2,4-diones. Amongst these, 1,3-bis(o-chlorobenzyl)uracil (6a) shows anti-HIV-1 activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.