methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(2-pyridyl)methyl)acrylate | 1445895-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(2-pyridyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-pyridin-2-ylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1445895-87-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: IAFOIXTYZWFYTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(2-pyridyl)methyl)acrylate 、 potassium benzyltrifluoroborate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以44.35%的产率得到methyl (E)-2-(pyridin-2-ylmethylene)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种利用可见光催化制备α,β-不饱和羧酸酯衍生物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种利用可见光催化Baylis‑Hillman衍生物与有机三氟硼酸钾盐制备α,β‑不饱和羧酸酯衍生物的方法，所述的方法为：式(I)所示的Baylis‑Hillman衍生物、式(Ⅲ)所示有机三氟硼酸钾盐和光催化剂加入有机溶剂中，在氮气气氛、可见光光照、常温常压条件下搅拌15‑30h，之后反应液经后处理，得到式(II)所示的α,β‑不饱和羧酸酯衍生物；本发明制备方法反应条件温和、操作简单，收率良好；而且采用可见光催化，具有无污染、环境友好等特点，是一种很有前景的方法。

  公开号：

  CN108276284A
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(2-pyridyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基取代异构化用于轴向手性 N-乙烯基喹唑啉酮的模块化合成

  摘要：

  在此，我们报道了轴向手性N-乙烯基喹唑啉酮的区域选择性和间质选择性合成的不对称烯丙基取代异构化。该催化体系通过不对称过渡金属催化和有机催化实现，分别提供三取代以及E-和Z-四取代的N-乙烯基喹唑啉酮阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202310320

文献信息

• The coupling of potassium organotrifluoroborates with Baylis–Hillman derivatives via visible-light photoredox catalysis
  作者：Hongqiang Ye、Qianwen Ye、Dongping Cheng、Xiaonian Li、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.035

  日期：2018.5

  Catalyzed by Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6, the coupling of potassium organotrifluoroborates with Baylis–Hillman derivatives under visible light irradiation has been developed. Based on the mechanism of reductive quenching cycle, it provides an easy, mild, efficient method for the synthesis of a variety of α,β-unsaturated carboxylic esters derivatives in a broad scope of the substrates.

  在Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）PF 6的催化下，开发了有机三氟硼酸钾与Baylis-Hillman衍生物在可见光下的偶联。基于还原淬灭循环的机理，它提供了一种简便，温和，有效的方法，可在广泛的底物中合成多种α，β-不饱和羧酸酯衍生物。
• Organocatalytic One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyridazines from Morita-Baylis-Hillman Carbonates and Diazo Compounds
  作者：Haibin Mao、Aijun Lin、Zhongkai Tang、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201304295

  日期：2014.2.24

  A biologically inspired organocatalytic one‐pot synthesis of highly functionalized pyridazines, which are ubiquitous structural units in a number of biologically active compounds, has been developed by starting from readily available diazo compounds and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Under mild reaction conditions, this synthetic route tolerated significant substrate variation to deliver a

  从容易获得的重氮化合物和Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐开始，已经开发出了一种由生物启发的有机催化一锅合成的高官能化哒嗪，它是许多生物活性化合物中普遍存在的结构单元。在温和的反应条件下，该合成途径可承受显着的底物变化，从而提供广泛的取代产物，包括CF 3取代的哒嗪衍生物。此外，可以通过2,2,2-三氟重氮乙烷方便地完成将三氟甲基引入哒嗪环的操作。
• 可见光催化有机硼酸制备α,β-不饱和羧酸酯衍生物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108774129A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种可见光催化有机硼酸制备α，β‑不饱和羧酸酯衍生物的方法，将Baylis−Hillman衍生物、有机硼酸、Lewis碱和光催化剂加入有机溶剂中，在氮气气氛、可见光光照、常温常压条件下搅拌12‑36 h，之后反应液经后处理，得到α,β‑不饱和羧酸酯衍生物。本发明制备α，β‑不饱和羧酸酯衍生物，其反应条件温和、操作简单，选择性高，收率良好，取代基拓展性高；而且采用可见光催化，具有无污染、环境友好等特点，是一种很有前景的方法。
• A Highly Regio- and Diastereoselective Phosphane-Catalyzed [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Cyclic<i>N</i>-Acyl Ketimines
  作者：Li-Jun Yang、Hua Cai、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201300342

  日期：2013.7

  A highly regio- and diastereoselective phosphane-catalyzed [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with cyclic N-acyl-substituted ketimines was developed. In the presence of the catalyst PBu3 (10 mol-%), a series of N-fused tricyclic products were obtained in excellent yields and diastereoselectivities under mild conditions. An example of a catalytic enantioselective annulation is

  开发了一种高度区域选择性和非对映选择性磷烷催化的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯与环状 N-酰基取代的酮亚胺的 [3+2] 环化。在催化剂 PBu3 (10 mol-%) 存在下，在温和条件下以优异的产率和非对映选择性获得了一系列 N-稠合三环产物。还介绍了催化对映选择性环化的一个例子。
• Facile synthesis of novel tetrasubstituted 1-pyrazolines from Baylis–Hillman adducts and acyl diazomethanes
  作者：Hongbao Sun、Xiaoyan Wang、Miao Zhan、Jie Liu、Yongmei Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.041

  日期：2013.7

  An efficient method for the regioselective synthesis of potentially biologically active tetrasubstituted 1-pyrazolines has been achieved via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction. A range of tetrasubstituted 1-pyrazolines bearing one Boc group and two ester groups were obtained in high yields (up to 99%). The structure and relative stereochemistry of cycloadducts were confirmed by NMR spectra and single

  已经通过1，3-偶极环加成反应实现了潜在的具有生物活性的四取代的1-吡唑啉的区域选择性合成的有效方法。以高收率（高达99％）获得了一系列带有一个Boc基团和两个酯基的四取代1-吡唑啉。通过NMR光谱和单晶X射线衍射证实了环加合物的结构和相对立体化学。提出了可能的机理，并且可以通过色谱法将作为单一非对映异构体的主要Z-环加合物彼此分离。