N-benzyl-N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 41804-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-1,1,1-trifluoro-N-phenylmethansulfonamide；N-Benzyl-N-phenyltriflamid；N-Phenyl-N-benzyltriflamid；N-benzyl-1,1,1-trifluoro-N-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 41804-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 315.316
• InChiKey: VDRVUPRCEBMYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 caesium carbonate 、 5-(2-bromophenyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  黄素光催化磺酰胺连续脱磺酰化和脱烷基化制备伯胺和仲胺

  摘要：

  烷烃磺酰基、芳烃磺酰基和全氟烷磺酰基广泛用于有机合成中以保护氨基官能团或促进其安装。通过磺酰基保护氨基官能团以形成磺酰胺是有利的，因为它们易于纯化并且耐受各种反应条件。另一方面，磺酰基的去除是困难的。在此，我们提出了一种通用的无金属光催化还原方法，用于通过黄素衍生物（即脱氮异恶嗪和脱氮杂恶嗪）和可见光介导磺酰胺和芳基磺酸盐脱磺酰化为母胺。5-脱氮唑嗪的光催化甚至可以介导全氟烷磺酰胺（三氟甲酰胺和九氟甲酰胺）的裂解，这比其他磺酰胺的裂解要困难得多，并且以前从未通过光化学手段实现过。该方法显示对N-烷基-N-苯基全氟链烷磺酰胺进行连续的脱磺酰化和脱烷基化，得到伯苯胺。这是通过黄素催化剂介导的连续还原和氧化催化循环发生的。全氟烷基磺酰基发挥双重作用，既充当保护基团，又通过还原循环除去后充当驱动氧化脱烷基化反应的物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300843
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 5-(2-bromophenyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-benzyl-N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  黄素光催化磺酰胺连续脱磺酰化和脱烷基化制备伯胺和仲胺

  摘要：

  烷烃磺酰基、芳烃磺酰基和全氟烷磺酰基广泛用于有机合成中以保护氨基官能团或促进其安装。通过磺酰基保护氨基官能团以形成磺酰胺是有利的，因为它们易于纯化并且耐受各种反应条件。另一方面，磺酰基的去除是困难的。在此，我们提出了一种通用的无金属光催化还原方法，用于通过黄素衍生物（即脱氮异恶嗪和脱氮杂恶嗪）和可见光介导磺酰胺和芳基磺酸盐脱磺酰化为母胺。5-脱氮唑嗪的光催化甚至可以介导全氟烷磺酰胺（三氟甲酰胺和九氟甲酰胺）的裂解，这比其他磺酰胺的裂解要困难得多，并且以前从未通过光化学手段实现过。该方法显示对N-烷基-N-苯基全氟链烷磺酰胺进行连续的脱磺酰化和脱烷基化，得到伯苯胺。这是通过黄素催化剂介导的连续还原和氧化催化循环发生的。全氟烷基磺酰基发挥双重作用，既充当保护基团，又通过还原循环除去后充当驱动氧化脱烷基化反应的物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300843

文献信息

• Chiral Fluorinated α-Sulfonyl Carbanions: Enantioselective Synthesis and Electrophilic Capture, Racemization Dynamics, and Structure
  作者：Gunther Hellmann、Achim Hack、Eric Thiemermann、Olaf Luche、Gerhard Raabe、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201204014

  日期：2013.3.18

  Enantiomerically pure triflones R1CH(R2)SO2CF3 have been synthesized starting from the corresponding chiral alcohols via thiols and trifluoromethylsulfanes. Key steps of the syntheses of the sulfanes are the photochemical trifluoromethylation of the thiols with CF3Hal (Hal=halide) or substitution of alkoxyphosphinediamines with CF3SSCF3. The deprotonation of RCH(Me)SO2CF3 (R=CH2Ph, iHex) with nBuLi

  对映体纯的三氟甲酮R 1 CH（R 2）SO 2 CF 3已从相应的手性醇经硫醇和三氟甲基硫烷开始合成。硫烷合成的关键步骤是用CF 3 Hal（Hal =卤化物）对硫醇进行光化学三氟甲基化或用CF 3 SSCF 3取代烷氧基膦二胺。RCH的去质子化（Me）的SO 2 CF 3（R = CH 2 PH，我十六进制）与Ñ丁基锂与形成盐的[RC（Me）中 SO 2 CF 3Li和它们的亲电捕获都具有高对映选择性。所述SO的位移2 CF 3基团（的小号）-MeOCH 2 C（Me）的（CH 2 PH）SO 2 CF 3（95％  EE）由乙基通过与ALET反应3得到烷烃MeOCH 2 C（我）（CH 2 Ph）Et的96％  ee。盐的外消旋[R 1 C（R 2）SO 2 CF 3[Li]遵循一级动力学，主要是一个焓过程，负极化熵和动态NMR（DNMR）光谱表明该负激活熵较小。这是根据与C α 
• Reactions of triflate esters and triflamides with an organic neutral super-electron-donor
  作者：Phillip I. Jolly、Nadia Fleary-Roberts、Steven O'Sullivan、Eswararao Doni、Shengze Zhou、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c2ob25116g

  日期：——

  The bis-pyridinylidene 13 converts aliphatic and aryl triflate esters to the corresponding alcohols and phenols respectively, using DMF as solvent, generally in excellent yields. While the deprotection of aryl triflates has been seen with other reagents and by more than one mechanism, the deprotection of alkyl triflates is a new reaction. Studies with 18O labelled DMF indicate that the C–O bond stays intact and hence it is the S–O bond that cleaves, underlining that the cleavage results from the extraordinary electron donor capability of 13. Trifluoromethanesulfonamides are converted to the parent amines in like manner, representing the first cleavage of such substrates by a ground-state organic reducing reagent.

  以 DMF 为溶剂，双吡啶亚基 13 可将脂肪族和芳基三烯酸酯分别转化为相应的醇和酚，通常产量极高。虽然芳基三氟甲酸酯的脱保护作用已通过其他试剂和不止一种机理实现过，但烷基三氟甲酸酯的脱保护作用却是一种新反应。用 18O 标记的 DMF 进行的研究表明，C-O 键保持不变，因此是 S-O 键发生了裂解，这强调了 13 的非凡电子供体能力导致了裂解。三氟甲磺酰胺也以类似的方式转化为母胺，这是这类底物首次被地态有机还原试剂裂解。
• New “Gabriel” syntheses of amines
  作者：J.B. Hendrickson、R. Bergeron、D.D. Sternbach

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80263-8

  日期：1975.1

  The Gabriel synthesis is generalized as monoalkylation of an ammonia or primary amine derivative with subsequent removal of the derivatizing group(s) from nitrogen. Two new derivatives for this purpose are introduced: phenacylsulfonamides and triflamides, with discussion of their generality and effectiveness.

  加布里埃尔合成一般概括为氨或伯胺衍生物的单烷基化，随后从氮中除去衍生基团。为此，引入了两种新的衍生物：苯乙磺酰胺和三氟化物，并对其通用性和有效性进行了讨论。
• Stereospecific synthesis of secondary amines by the Mitsunobu reaction
  作者：Michael L. Edwards、David M. Stemerick、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97411-2

  日期：1990.1
• ——
  作者：James B. Hendrickson、Ray. Bergeron、Aziz. Giga、Daniel. Sternbach

  DOI：10.1021/ja00791a072

  日期：1973.5