ethyl 2-isocyano-3-phenylpropionate | 33115-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-isocyano-3-phenylpropionate
• 英文别名: 2-Isocyan-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-isocyano-3-phenylpropanoate
• CAS: 33115-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QSOOKRMTRVPWQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-isocyano-3-phenylpropionate 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异氰化物二溴化物向5元杂环的三组分策略。

  摘要：

  从异氰酸酯开始的三组分策略允许直接合成五元环杂环。开发了新的级联反应，包括在异氰酸酯二溴化物上添加氮化的亲核试剂（叠氮化物或四唑），电环化和Suzuki偶联，为四唑和三唑骨架提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/ol200003u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-formamido-3-phenylpropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-isocyano-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  吡哆醇的合成中间体。二、α-异氰基丙酸乙酯热环化成5-乙氧基-4-甲基恶唑

  摘要：

  α-异氰基丙酸乙酯 (I) 热环化生成 5-乙氧基-4-甲基恶唑 (II) 作为合成吡哆醇的中间体。也进行了几种新的α-异氰基羧酸烷基酯与相应的5-烷氧基-4-取代的恶唑的类似反应。研究了I的热环化反应产物。180℃环化5小时，主产物II的最大收率为20%；还得到了未反应的 I (30%)、α-氰基丙酸乙酯 (20%) 和 I 的二聚体 (5%)。α-异氰基琥珀酸乙酯 (X) 的 α-氢比 I 更容易去除，因此可以预期 X 更容易转化为 5-乙氧基-4-乙氧基羰基甲基恶唑 (XI)，它也是吡哆醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1407

文献信息

• Efficient Multicomponent Synthesis of α-Trifluoromethyl Proline, Homoproline, and Azepan Carboxylic Acid Dipeptides
  作者：Gerd-V. Röschenthaler、Valentine Nenajdenko、Anton Gulevich、Nikolay Shevchenko、Elisabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-0028-1087529

  日期：2009.2

  Cyclic imines bearing CF 3 and C 2 F 5 group were successfully used for the first Ugi multicomponent synthesis of polyfluoroalkyl-substituted proline, homoproline, and azepan carboxylic acid derivatives. Based on the suggested reaction the first synthesis of dipeptides containing α-CF 3 cyclic amino acids residue was described. The scope and limitations of the approach are discussed.

  带有CF 3 和C 2 F 5 基团的环状亚胺已成功用于多氟烷基取代的脯氨酸、高脯氨酸和氮杂环庚烷羧酸衍生物的首次Ugi多组分合成。基于所建议的反应，描述了含有α-CF 3 环状氨基酸残基的二肽的第一次合成。讨论了该方法的范围和局限性。
• Enantioselective synthesis of 1,2,4-triazolines by chiral iron(ii)-complex catalyzed cyclization of α-isocyano esters and azodicarboxylates
  作者：Min Wang、Xiaohua Liu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc39088h

  日期：——

  Enantioselective cyclization of α-isocyano esters with azodicarboxylates catalyzed by FeII–N,N′-dioxide complexes has been developed. Under mild conditions, a variety of 1,2,4-triazoline derivatives was obtained in high yields and enantioselectivities.

  已开发出二价铁–N,N′-二氧化物配合物催化的α-异氰酸酯与偶氮二甲酸酯的对映选择性环化反应。在温和条件下，获得了多种1,2,4-三氮唑衍生物，产率和对映选择性均很高。
• Palladium-Catalyzed Divergent Imidoylative Cyclization of Multifunctionalized Isocyanides: Tunable Access to Oxazol-5(4<i>H</i>)-ones and Cyclic Ketoimines
  作者：Jian Wang、Ling Zhong、Shi Tang、Yuan Liu、Shumin Ding、Lianjie Li、Haixia Zhao、Chen Chen、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00672

  日期：2020.6.5

  Oxazol-5(4H)-one derivatives were obtained exclusively when allyl-2-benzyl(or allyl)-2-isocyanoacetates were used in the reaction with aryl triflates as electrophiles, whereas cyclic ketoimines were generated in the presence of aryl iodides with the allyl ester group remaining unreacted. The reactions proceeded smoothly under mild conditions with a wide functional group tolerance.

  已经开发了钯催化的多官能化异氰酸酯的可调亚氨基化环化反应，以构建各种含亚胺的杂环。当将2--2-苄基（或烯丙基）-2-异氰基乙酸烯丙酯与芳基三氟甲磺酸酯作为亲电试剂反应时，仅获得恶唑-5（4 H）-1衍生物，而在芳基碘化物存在下生成环状酮亚胺。烯丙基酯基团未反应。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。
• Construction of Optically Active 2<i>H</i>‐ and 3<i>H</i>‐Pyrroles by Cyclization and Chirality Maintaining<i>1,5</i>‐Ester Shift Reactions
  作者：Dan Li、Linqing Wang、Yuling Yang、Minmin Zhang、Tianyu Peng、Dongxu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900481

  日期：2019.8.21

  realize the asymmetric synthesis of 2H‐pyrroles, a proper in situ generated magnesium catalytic method was developed. On the other hand, the discovery of an aluminium mediated chirality maintaining 1,5‐ester shift reaction promoted the successful synthesis of enantioenriched 3H‐pyrroles.

  通过使用现成的α-异氰基乙酸酯和炔基酮作为前体，可完成目前工作中对映体富集的2 H-和3 H-吡咯的构建。为了实现2 H-吡咯的不对称合成，开发了一种适当的原位生成镁催化方法。另一方面，铝介导的手性维持1,5酯转移反应的发现促进了对映体富集的3 H吡咯的成功合成。
• The Ugi reaction with 2-substituted cyclic imines. Synthesis of substituted proline and homoproline derivatives
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Anton V. Gulevich、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.021

  日期：2006.6

  The Ugi three-component reaction with 2-substituted five-, six-, and seven-membered cyclic imines was investigated. The reaction opens a new route to substituted proline and homoproline derivatives. It was shown that the method is efficient for the one-step preparation of seminatural dipeptides containing natural amino acid residues, and fragments of substituted proline or pipecolinic acid. The scope

  研究了带有2个取代的5元，6元和7元环亚胺的Ugi三元反应。该反应为取代脯氨酸和高脯氨酸衍生物开辟了一条新途径。结果表明，该方法对于一步法制备含有天然氨基酸残基和取代的脯氨酸或胡椒碱片段的半天然二肽是有效的。讨论了该方法的范围和局限性。