4-(4-dimethylaminobenzylidene)-3-methyl-1-(6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1299425-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminobenzylidene)-3-methyl-1-(6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-5-methyl-2-(6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)pyrazol-3-one
• CAS: 1299425-13-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅OS
• 分子量: 367.475
• InChiKey: FACLZFPVDSOZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶 在 五氯化磷 、 一水合肼 、 二乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-dimethylaminobenzylidene)-3-methyl-1-(6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 4-(α-hydroxy-4-dimethylaminobenzyl)-3-methyl-1-(6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-(Pyrimidin-4-yl)pyrazol-5(4H)-one derivatives: I. Synthesis of 3-methyl-1-(6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-pyrazol-5-ol and specificity of its Knoevenagel reaction

  摘要：

  3-Methyl-1-(6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-5-ol available via cyclocondensation of 6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-ylhydrazine with ethyl acetoacetate reacted with aromatic aldehydes to give two kinds of products, 4-arylmethylidene-5-oxo-4,5-dihydropyrazole and arylbis(5-hydroxypyrazol-4-yl)methane derivatives, depending on the substituent in the aromatic aldehyde.

  DOI：

  10.1134/s1070363211020186