2-phenyldec-3-yn-2-ol | 1620159-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyldec-3-yn-2-ol
• CAS: 1620159-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: WIFKOBHDSKPZIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyldec-3-yn-2-ol 在 1,10-菲罗啉 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 过氧化双月桂酰 、 硫酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-烯炔与烷基二酰基过氧化物和 N-氟苯磺酰亚胺的自由基 1,4-双官能化

  摘要：

  已经研究了许多涉及丙二烯基离子种类的反应，但对涉及丙二烯基自由基的反应知之甚少，这可能是因为与生成短寿命的丙二烯基自由基相关的不便。我们在这里描述了一种用于生成丙二烯基自由基的通用方法及其在 1,3-烯炔的分子间 1,4-碳氰化和 1,4-硫亚氨基氰化中以前未报道的应用。在三官能试剂、烷基二酰基过氧化物或 N-氟苯磺酰亚胺的帮助下，可以以高区域选择性制备一系列具有合成挑战性的多取代丙二烯。这些多取代的丙二烯可以很容易地转化为合成有用的结构，如氟化乙烯基氰化物、内酯、官能化丙二烯酰胺、1-氨基萘、和 pyridin-2(1 H)-ones，以及一些新的转化被报道。自由基清除剂和自由基时钟实验的结果与提出的烯基自由基途径一致。密度泛函理论 (DFT) 和红外光谱研究表明，在配体交换步骤中形成了异氰铜 (II) 物种。基于 IR、DFT 和非对映选择性研究的结果，提出了异氰基铜 (II)/铜 (I)

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11499
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 苯乙酮 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-phenyldec-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  S-三氟甲基硫酯作为双功能试剂用于通过光氧化还原/铜双催化对烯烃和 1,3-烯炔进行酰基-三氟甲基硫醇化

  摘要：

  不饱和化合物的双官能化为构建各种邻位官能团提供了在步骤和原子经济方面的巨大优势。同时将酰基和三氟甲硫基引入化合物中仍然是一个挑战。使用S-三氟甲基硫酯作为双功能试剂，我们开发了光氧化还原/铜双催化的烯烃的 1,2-酰基-三氟甲基硫醇化和 1,3-烯炔的 1,4-酰基-三氟甲基硫醇化。β-三氟甲基硫醇化酮和 δ-三氟甲基硫醇化 β-丙二烯基酮可以中等到良好的产率获得，具有广泛的官能团相容性。更广泛地说，通过将 S-三氟甲基硫酯与其他自由基前体结合，可以分别实现烯烃的三氟甲硫基-氟烷基化和三氟甲硫基-芳基化。

  DOI：

  10.1039/d3gc00266g

文献信息

• Highly Regio‐ and Stereoselective Ni‐Catalyzed Hydrocyanation of 1,3‐Enynes
  作者：Feilong Sun、Jie Ni、Gui‐Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/chem.202000651

  日期：2020.5.12

  A highly regio- and stereoselective hydrocyanation of 1,3-enynes was implemented by nickel/diphosphine catalysts. A wide range of highly regio- and stereoselective alkenyl nitriles were efficiently prepared. In this transformation, both the tethered alkene and the ligand play key roles in the reactivity and selectivity. The origin of regioselectivity was understood preliminarily by DFT studies.

  镍/二膦催化剂实现了1,3-烯的高度区域和立体选择性氢氰化。有效地制备了多种高度区域选择性和立体选择性的烯基腈。在该转化中，束缚的链烯和配体均在反应性和选择性中起关键作用。DFT研究初步了解了区域选择性的起源。
• Iron-Catalyzed Dehydrative Alkylation of Propargyl Alcohol with Alkyl Peroxides To Form Substituted 1,3-Enynes
  作者：Changqing Ye、Bo Qian、Yajun Li、Min Su、Daliang Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01043

  日期：2018.6.1

  method for the generation of substituted 1,3-enynes, whose synthesis by other methods could be a challenge. The dehydrative decarboxylative cascade coupling reaction of propargyl alcohol with alkyl peroxides is enabled by an iron catalyst and alkylating reagents. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be introduced into 1,3-enynes, affording various substituted 1,3-enynes in moderate to good

  本文报道了一种生成取代的1，3-烯炔的新方法，其通过其他方法的合成可能是一个挑战。炔丙醇与烷基过氧化物的脱水脱羧级联反应可通过铁催化剂和烷基化试剂实现。可以将伯，仲和叔烷基引入1，3-烯炔中，以中等至良好的产率提供各种取代的1，3-烯炔。机理研究表明，自由基-极性交叉途径的参与。
• 一种直接构建高光学活性四取代联烯酸类化 合物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111302928B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种直接构建高光学活性四取代联烯酸类化合物的方法，即通过三级炔丙醇与一氧化碳和水，在钯催化剂、手性双膦配体、单膦配体和有机磷酸的作用下，在有机溶剂中反应，一步直接构建轴手性的高光学活性联烯酸类化合物。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，反应具有高对映选择性(90％～>99％ee)。本发明得到的高光学活性联烯酸类化合物，可作为重要的中间体用于构筑含有四取代手性季碳中心的γ‑丁内酯类化合物、四取代联烯醇等化合物。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Radical 1,4-Difunctionalization of 1,3-Enynes
  作者：Yuehua Zeng、Mong-Feng Chiou、Xiaotao Zhu、Jie Cao、Daqi Lv、Wujun Jian、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.0c06177

  日期：2020.10.21

  Chiral allenes are important structural motifs frequently found in natural products, pharmaceuticals, and other organic compounds. Asymmetric 1,4-difunctionalization of 1,3-enynes is a promising strategy to construct axial chirality and produce substituted chiral allenes from achiral substrates. However, the previous state of the art in 1,4-difunctionalization of 1,3-enynes focused on the allenyl anion

  手性丙二烯是重要的结构基序，常见于天然产物、药物和其他有机化合物中。1,3-烯炔的不对称1,4-双官能化是构建轴向手性和从非手性底物产生取代的手性丙二烯的一种很有前景的策略。然而，1,3-烯炔的 1,4-双官能化的先前技术状态集中在丙二烯基阴离子途径上。因此，在第二个功能化步骤中只能将亲电子试剂引入丙二烯主链，从而限制了反应和丙二烯产物类型。通过自由基途径开发 1,3-烯炔的不对称 1,4-双官能化将补充以前的方法并支持扩展用于合成不对称丙二烯的工具箱。在此处，我们报告了在铜催化的 1,3-烯炔基 1,4-双官能化的背景下，通过基团转移途径形成的第一个自由基对映选择性丙二烯。该方法解决了不对称自由基化学中一个长期未解决的问题，提供了一种用自由基进行立体控制的重要策略，并为有价值但以前无法获得的手性丙二烯提供了一种新方法。这项工作应该阐明不对称自由基反应，并可能导致其他对映选择性基团转移反应
• Palladium‐Catalyzed Coupling of Propargylic Alcohols with Boronic Acids under Ambient Conditions
  作者：Anni Qin、Hui Qian、Qin Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201900442

  日期：2020.4

  A highly efficient palladium‐catalyzed direct coupling of propargylic alcohols with organoboronic acids to synthesize tri‐ and tetra‐substituted allenes has been developed under mild reaction conditions. Many useful functional groups are tolerated in this process with high to excellent yields. Preliminary biological studies showed that several tri‐ and tetra‐substituted allenes exhibited potent anti‐diabetic

  在温和的反应条件下，已开发出一种高效的钯催化的炔丙醇与有机硼酸的直接偶联反应，以合成三和四取代的烯丙基。在此过程中，许多有用的官能团均具有很高的收率至优异的收率。初步的生物学研究表明，数个三和四取代的丙二烯显示出有效的抗糖尿病活性。