N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)serine allyl ester | 118417-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)serine allyl ester
• CAS: 118417-95-1
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₁₂
• 分子量: 592.56
• InChiKey: JCEOUDOOMXKGKZ-JLDWGJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  210.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)serine allyl ester 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)serylvalylglycylalanine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a007
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 甲基三辛基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a007

文献信息

• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2020118103A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Anti-heparanase compounds for the treatment of cancer are described. The anti-heparanase compounds are high affinity, synthetic glycopolymers that result in minimal anticoagulant activity. Stereoselective fluorinated forms of these compounds are also provided.

  描述了用于治疗癌症的抗肝素酶化合物。这些抗肝素酶化合物是高亲和力的合成糖聚合物，导致最小的抗凝活性。此外还提供了这些化合物的立体选择性氟化形式。
• Phenanthroline‐Catalyzed Stereoretentive Glycosylations
  作者：Fei Yu、Jiayi Li、Paul M. DeMent、Yi‐Jung Tu、H. Bernhard Schlegel、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/anie.201901346

  日期：2019.5.20

  limitations in synthetic access to well-defined oligosaccharides. Most of the current methods rely on the design of specialized coupling partners to control selectivity during the formation of glycosidic bonds. Reported herein is the use of a commercially available phenanthroline to catalyze stereoretentive glycosylation with glycosyl bromides. The method provides efficient access to α-1,2-cis glycosides. This

  碳水化合物是自然界中许多生物活性分子的基本组成部分。然而，阐明其作用方式的努力往往受到合成获得明确寡糖的限制的阻碍。大多数当前方法依赖于设计专门的偶联配偶体来控制糖苷键形成过程中的选择性。本文报道了使用可商购的菲咯啉来催化与糖基溴的立体保留糖基化。该方法提供了对 α-1,2-cis 糖苷的有效获取。该协议已用于八糖佐剂的大规模合成。密度泛函理论计算以及动力学研究表明，该反应通过双 SN 2 机制进行。