(3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxypentanenitrile | 128308-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxypentanenitrile
• CAS: 128308-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WUMGWVCRGIBSPE-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxypentanenitrile 、 叔丁基硫醇 生成 S-tert-butyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxypentanethioate
  参考文献：
  名称：

  三个光学活性片段的海豚毒素，高度炎性药物和​​肿瘤启动子的合成研究

  摘要：

  已从D-葡萄糖以及L-和D-酒石酸有效合成了溴代解磷毒素和相关的解磷毒素的主要片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70660-5
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-threitol 生成 (3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  三个光学活性片段的海豚毒素，高度炎性药物和​​肿瘤启动子的合成研究

  摘要：

  已从D-葡萄糖以及L-和D-酒石酸有效合成了溴代解磷毒素和相关的解磷毒素的主要片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70660-5

文献信息

• Synthesis of<i>β</i>-Hydroxy Nitriles via Indium-Induced Coupling of Bromoacetonitrile with Carbonyl Compounds
  作者：Shuki Araki、Masafumi Yamada、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.67.1126

  日期：1994.4

  The organoindium reagent, derived from indium metal and bromoacetonitrile, reacted with carbonyl compounds in the presence of chlorotrimethylsilane to give, after hydrolysis, β-hydroxy nitriles. The coupling proceeded with high chemoselectivity, though the diastereoselectivity was low.

  有机铟试剂由铟金属和溴乙腈衍生而来，在氯三甲基硅烷存在下与羰基化合物反应，经过水解后得到β-羟基腈。反应具有较高的化学选择性，但对映选择性较低。
• TOSHIMA, HIROAKI;YOSHIDA, SHIN-ICHI;SUZUKI, TAKAYUKI;NISHIYAMA, SHIGERU;Y+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6721-6724
  作者：TOSHIMA, HIROAKI、YOSHIDA, SHIN-ICHI、SUZUKI, TAKAYUKI、NISHIYAMA, SHIGERU、Y+

  DOI：——

  日期：——