(2S)-2-[(4-iodobenzoyl)amino]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid | 905291-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(4-iodobenzoyl)amino]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-O-methyl N-(p-iodobenzoyl)glutamic acid；δ-methyl N-(4-iodobenzoyl)glutamate
• CAS: 905291-56-7
• 化学式: C₁₃H₁₄INO₅
• 分子量: 391.162
• InChiKey: NTFIRMSPMFLQHK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-iodobenzoyl)amino]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到methyl 2-(2-(4-iodophenyl)oxazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸一锅转化为2,5-二取代的恶唑：不需要金属

  摘要：

  Abstract2,5‐Disubstituted oxazoles with a variety of alkyl and aryl groups are efficiently formed from N‐acylamino acids, by a one‐pot radical decarboxylation–oxidation–enolization and iodine‐promoted cyclization process. Remarkably, the reaction takes place under mild conditions, and no metal catalysis is needed. The process can be useful for the direct modification of small peptides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400496
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 、 4-碘苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(2S)-2-[(4-iodobenzoyl)amino]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.032