fenestrindane | 105372-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: fenestrindane
• 英文别名: octacyclo[13.13.1.02,7.08,29.09,14.016,21.022,29.023,28]nonacosa-2,4,6,9,11,13,16,18,20,23,25,27-dodecaene
• CAS: 105372-62-1
• 化学式: C₂₉H₂₀
• 分子量: 368.478
• InChiKey: IGPXIOFGGJRTHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-230 °C (decomp)
• 沸点：
  527.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fenestrindane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到Tetrabromfenestrindan
  参考文献：
  名称：

  Kuck, Dietmar; Schuster, Andreas, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 9, p. 1222 - 1224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8R,15R,22S,23R,28S)-24,25,26,27-tetrachlorooctacyclo[13.13.1.02,7.08,29.09,14.016,21.022,29.023,28]nonacosa-2,4,6,9,11,13,16,18,20,24,26-undecaene 、 叔丁醇 、 四氢呋喃 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUCK D.; BOGGE H., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 25, 8107-8109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single functionalization of fenestrindane and centrohexaindane at the molecular periphery
  作者：Jens Linke、Dietmar Kuck

  DOI：10.1515/znb-2016-0067

  日期：2016.8.1

  The single functionalization of the parent centropolyindane hydrocarbons fenestrindane (2) and centrohexaindane (3) at the molecular arene periphery has been studied. The monoformylation of 2 and 3 using the Rieche method resulted in the corresponding aldehydes, 7 and 10, in 23% and 35% yield, respectively. The Friedel-Crafts acetylation of 2 furnished 2-acetylfenestrindane (8) in 53% yield, and the Baeyer-Villiger oxidation of 7 followed by hydrolysis resulted in the 2-hydroxyfenestrindane (9) in 72% yield. The results show that electrophilic attack at one of the eight or, respectively, even 12 equivalent positions of 2 and 3 is a viable method for the monofunctionalization of these polycyclic aromatic hydrocarbons.

  摘要：研究了对母体多环芳烃fenestrindane（2）和centrohexaindane（3）在分子芳烃周边进行单官能化的方法。使用Rieche方法对2和3进行单甲酰化反应，分别得到对应的醛类化合物7和10，收率分别为23%和35%。对2进行Friedel-Crafts乙酰化反应，得到2-乙酰基fenestrindane（8），收率为53%；对7进行Baeyer-Villiger氧化后水解，得到2-羟基fenestrindane（9），收率为72%。结果表明，对2和3的8个或12个等效位置之一进行亲电攻击是这些多环芳烃进行单官能化的可行方法。
• Oxyfunctionalization of Non-Natural Targets by Dioxiranes. 2. Selective Bridgehead Dihydroxylation of Fenestrindane¹
  作者：Caterina Fusco、Michele Fiorentino、Anna Dinoi、Ruggero Curci、Ralph A. Krause、Dietmar Kuck

  DOI：10.1021/jo961316l

  日期：1996.1.1
• KUCK D.; BOGGE H., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 25, 8107-8109
  作者：KUCK D.、 BOGGE H.

  DOI：——

  日期：——
• Kuck, Dietmar; Schuster, Andreas, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 9, p. 1222 - 1224
  作者：Kuck, Dietmar、Schuster, Andreas

  DOI：——

  日期：——