phenyl (2-methyl-4-phenyl)but-2-yl sulphide | 79399-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl (2-methyl-4-phenyl)but-2-yl sulphide
• 英文别名: (2-methyl-4-phenylbut-2-yl)(phenyl)sulfane；(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)(phenyl)sulfane；2-methyl-2-(phenylthio)-4-phenylbutane；(2-Methyl-4-phenylbutan-2-yl)sulfanylbenzene
• CAS: 79399-21-6
• 化学式: C₁₇H₂₀S
• 分子量: 256.412
• InChiKey: LOASXILACDNVID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2-methyl-4-phenyl)but-2-yl sulphide 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以30%的产率得到(3-chloro-3-methylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基苯硫醚的脱硫氯化

  摘要：

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00077
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-2-丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium (III) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 phenyl (2-methyl-4-phenyl)but-2-yl sulphide
  参考文献：
  名称：

  三碘化铟催化乙酸烷基酯与硫代硅烷之间的直接偶联反应，合成了多种硫醚

  摘要：

  三碘化铟催化的乙酸烷基酯中的乙酰氧基被硫代硅烷取代，从而可以使用多种硫醚。该方法对于各种乙酸酯如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基乙酸是有效的。

  DOI：

  10.1021/ol300450j

文献信息

• Catalytic B(C6F5)3H2O-promoted defluorinative functionalization of tertiary aliphatic fluorides
  作者：Marian Dryzhakov、Edward Richmond、Guang Li、Joseph Moran

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.005

  日期：2017.1

  A B(C6F5)3H2O-catalyzed defluorinative functionalization of tertiary aliphatic fluorides is described that proceeds under benign reaction conditions. The synthetic utility of the method is exemplified through the fast and efficient formation of a range of products with newly installed C(sp3) N, S, C and O bonds. This study illustrates the broad reactivity of otherwise inert starting materials and provides

  描述了在良性反应条件下进行的AB（C 6 F 5）3 H 2 O催化的叔脂肪族氟化物的脱氟官能化。通过快速有效地形成一系列具有新安装的C（sp 3）N，S，C和O键的产品，可以举例说明该方法的综合用途。这项研究说明了其他惰性原料的广泛反应性，并提供了通往有价值的和合成上代表性不足的产品的途径，这些产品以前从未从此类氟化前体中获得。
• Synthesis of Thioethers by InI3-Catalyzed Substitution of Siloxy Group Using Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Akio Baba、Makoto Yasuda

  DOI：10.3390/molecules21101330

  日期：——

  OSitBuMe₂ and OSiiPr₃ groups, other than the OSiMe₃ group, were successfully substituted. The substitution reaction of enantiopure secondary benzylic silyl ether yielded the corresponding racemic thioether product, which suggested that the reaction of tertiary alkyl, secondary alkyl, benzylic, and propargylic silyl ethers would proceed via a SN1 mechanism.

  在InI 3催化剂存在下，用硫代硅烷平稳地进行甲硅烷氧基的取代，得到相应的硫醚。在该反应体系中，InI 3是一种特别有效的催化剂，而其他典型的路易斯酸，如BF 3·OEt 2，AlCl 3和TiCl 4则无效。可使用各种甲硅烷基醚，例如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基类型。另外，除OSiMe 3基团外，笨重的OSitBuMe 2和OSiiPr 3基团也被成功取代。对映体纯的仲苄基甲硅烷基醚的取代反应产生相应的外消旋硫醚产物，这表明叔烷基，仲烷基，苄基和炔丙基甲硅烷基醚的反应将通过SN1机理进行。
• Sulphide as a leaving group: highly stereoselective bromination of alkyl phenyl sulphides
  作者：Daniele Canestrari、Caterina Cioffi、Ilaria Biancofiore、Stefano Lancianesi、Lorenza Ghisu、Manuel Ruether、John O'Brien、Mauro F. A. Adamo、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c9sc03560e

  日期：——

  A conceptionally novel nucleophilic substitution approach to synthetically important alkyl bromides is presented. Using molecular bromine (Br2), readily available secondary benzyl and tertiary alkyl phenyl sulphides are converted into the corresponding bromides under exceptionally mild, acid- and base-free reaction conditions. This simple transformation allows the isolation of elimination sensitive

  提出了一种概念上新颖的对重要合成烷基溴的亲核取代方法。使用分子溴（Br2），在异常温和，无酸和无碱的反应条件下，容易获得的仲苄基和叔烷基苯基硫化物转化为相应的溴化物。这种简单的转化可以以高收率和高纯度分离出对消除敏感的苄基β-溴羰基和腈化合物。值得注意的是，质子官能团（例如酸和醇）是可以容忍的。通过不对称磺胺-迈克尔加成反应很容易制得的对映体富集的苄基β-磺基酯，可产生相应的具有高立体选择性的倒置溴化物，在-40°C时达到完全对映体特异性。显着地，报道的苄基β-溴代酯可以在没有消旋作用的情况下在-20°C下长时间保存。一锅法制备90％ee的γ-叠氮基醇（S）-5证明了其合成潜力。NMR研究表明，最初形成了硫化物溴加合物，而该加合物又与假定的经历C-Br键形成的二溴硫丙烷中间体处于平衡状态。
• A biomimetic synthesis of chrysanthemol
  作者：D. Babin、J.D. Fourneron、L.M. Harwood、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92018-6

  日期：1981.1