tert-butyl (Z)-1-(2-(benzyloxy)vinyl)carbamate | 1251841-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-1-(2-(benzyloxy)vinyl)carbamate
• 英文别名: (Z)-tert-butyl 2-(benzyloxy)vinylcarbamate；tert-butyl N-[(Z)-2-phenylmethoxyethenyl]carbamate
• CAS: 1251841-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: HCQZMOIQMRTDKX-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-1-(2-(benzyloxy)vinyl)carbamate 、 tert-butyl (4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)carbamate 在 (R)-3,3'-bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的轴向手性二羧酸催化活化：烯氨基甲酸酯的对映选择性芳基化

  摘要：

  首次公开了在不对称催化背景下醌亚胺缩酮的合成效用。通过将手性布朗斯台德酸催化的效用扩展到醌亚胺缩酮的亲电活化，我们成功地开发了对氨基甲酸酯的高度对映选择性芳基化，以得到 α-氨基-β-芳基醚，其中醌亚胺缩酮作为功能化的芳环替代物。还检查了产物的进一步转化以建立提供手性β-芳基胺和α-芳基酯的程序。

  DOI：

  10.1021/ja407501h
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (Z)-1-(2-(benzyloxy)vinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x

文献信息

• Enamides Accessed from Aminothioesters via a Pd(0)-Catalyzed Decarbonylative/β-Hydride Elimination Sequence
  作者：Geanna K. Min、Dácil Hernández、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol101620r

  日期：2010.11.5

  A facile synthesis of various enamides from aminothioesters via a palladium(0)-catalyzed decarbonylation/β-hydride elimination is reported. This protocol was applied to mercaptopyridyl C-terminal modified peptides for the generation of enamides without epimerization at stereogenic centers.

  报道了通过钯（0）催化的脱羰基/β-氢化物消除从氨基硫酯容易地合成各种酰胺的方法。该方案适用于巯基吡啶基C末端修饰的肽，用于在立体异构中心不发生差向异构化的情况下生成酰胺。