methyl 2,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate | 1363394-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 1363394-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: QLYNLMOVIKPKGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 C₃₂H₂₁O₄P 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 190.0h， 生成 2,6-dibromo-4-(7,8-dimethoxy-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Concise Route to 3-Arylisoquinoline Skeleton by Lewis Acid Catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization and Its Application to Formal Synthesis of (±)-Tetrahydropalmatine

  摘要：

  An expeditious route to furnish an isoquinoline skeleton via hydride shift mediated C-H bond functionalization was developed. In this process, an unusual [1,5]-H shift without the assistance of the adjacent heteroatom took place to produce tetrahydroisoquinoline derivatives in good to excellent chemical yields. The formal synthesis of (+/-)-tetrahydropalmatine was achieved by exploiting this new transformation.

  DOI：

  10.1021/ol300180w
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到methyl 2,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Concise Route to 3-Arylisoquinoline Skeleton by Lewis Acid Catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization and Its Application to Formal Synthesis of (±)-Tetrahydropalmatine

  摘要：

  An expeditious route to furnish an isoquinoline skeleton via hydride shift mediated C-H bond functionalization was developed. In this process, an unusual [1,5]-H shift without the assistance of the adjacent heteroatom took place to produce tetrahydroisoquinoline derivatives in good to excellent chemical yields. The formal synthesis of (+/-)-tetrahydropalmatine was achieved by exploiting this new transformation.

  DOI：

  10.1021/ol300180w