(5-methoxy-2-(pyridin-2-yloxy)phenyl)(phenyl)methanone | 1173294-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-2-(pyridin-2-yloxy)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-Methoxy-2-pyridin-2-yloxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1173294-88-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: SUUAKNHJWCYAPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-2-(pyridin-2-yloxy)phenyl)(phenyl)methanone 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以88%的产率得到oxybenzone
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-苯氧基吡啶与C-H键活化的醇的氧化酰化作用

  摘要：

  描述了通过CH键活化的2-苯氧基吡啶与苄基和脂族醇的钯催化氧化酰化反应。该方案代表了直接获得具有生物活性的邻酰基苯酚衍生物，并为使用现成的醇作为催化酰化反应的起始原料提供了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.008
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 dipotassium peroxodisulfate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5-methoxy-2-(pyridin-2-yloxy)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-氧代羧酸的钯催化偶联脱羧与C（SP2） ？H 2-芳氧基吡啶

  摘要：

  描述了2-芳氧基吡啶与α-氧代羧酸的高效钯催化的脱羧邻位酰化反应。在这个新的转化过程中，芳香族C（sp 2）H键成功地被酰化，以中度到良好的产率区域选择性地产生了多种芳香族酮。酰化后可轻松除去吡啶基团，得到相应的2-羟基芳族酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300078

文献信息

• Palladium-Catalyzed Acylation of sp² C−H bond: Direct Access to Ketones from Aldehydes
  作者：Xiaofei Jia、Shouhui Zhang、Wenhui Wang、Fang Luo、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol900934g

  日期：2009.7.16

  A palladium-catalyzed direct access to ketones from aldehydes via C−H cleavage of arenes is described. The procedure utilizes air as a clean and free terminal oxidant.

  描述了钯催化经由芳烃的CH裂解从醛类直接通往酮的方法。该程序利用空气作为清洁和游离的终端氧化剂。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalysed o-aroylation of directing arenes using terminal aryl alkenes and alkynes
  作者：Nilufa Khatun、Arghya Banerjee、Sourav K. Santra、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra11014e

  日期：——

  A substrate-directed Pd-catalysed o-aroylation strategy has been demonstrated using new aroyl surrogates viz. terminal aryl alkenes and alkynes in the presence of TBHP. By a subtle change in catalyst from Cu to Pd, a differential selectivity is observed. While terminal aryl alkenes/alkynes in the presence of Cu/TBHP are reported to act as o-aryloxy (ArCOO–) sources, the use of Pd/TBHP installs an aroyl (ArCO–) group at the ortho position with respect to the directing arenes.

  已证明了一种基于底物导向的Pd催化o-芳酰化策略，使用了新的芳酰替代物，即末端芳烃烯和炔烃，且在TBHP的存在下进行。通过将催化剂从Cu更改为Pd，观察到了选择性的差异。当末端芳烃烯/炔烃在Cu/TBHP的存在下时，报告称其作为o-芳氧基（ArCOO–）的来源，而使用Pd/TBHP则在与导向芳烃相对的邻位引入芳酰基（ArCO–）。
• Palladium-Catalyzed Direct Ortho Aroylation of 2-Phenoxypyridines with Aldehydes and Catalytic Mechanism Investigation
  作者：Jean-Ho Chu、Shih-Tien Chen、Meng-Fan Chiang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/om501330h

  日期：2015.3.9

  aldehydes leading to aryl ketones by the use of palladium(II) acetate, tert-butyl hydroperoxide, and chlorobenzene as the catalyst, oxidant, and solvent, respectively, is presented. Intra- and intermolecular kinetic isotope effects, radical trapping, and controlled experiments were carried out to support the proposed catalytic mechanism for the reaction. Syntheses of (2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanones and

  通过使用乙酸钯（II），叔丁基氢过氧化物和氯苯分别作为催化剂，氧化剂和溶剂，提出了2-苯氧基吡啶与醛的直接邻芳基化，从而产生芳基酮。进行了分子内和分子间动力学同位素效应，自由基捕获和受控实验，以支持所提出的反应机理。证明了由邻芳基化的2-苯氧基吡啶定向的（2-羟基苯基）（苯基）亚甲基和1-羟基-9 H-芴-9-的合成。
• Four Tandem C–H Activations: A Sequential C–C and C–O Bond Making via a Pd-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling (CDC) Approach
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Arghya Banerjee、Shyamapada Nandi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol302438z

  日期：2012.10.19

  the ortho C–H bond with respect to a directing group has been accomplished via a Pd(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling approach using alkylbenzene as the synthetic equivalent of an aroyl moiety. The reaction proceeds through sequential C–C and C–O bond making at the expense of four consecutive C–H bond cleavages (three sp3 benzylic C–H’s and one sp2 arene C–H) to selectively install an aroyl

  通过使用烷基苯作为芳酰基基团的合成等价物，通过Pd（II）催化的交叉脱氢偶联方法，在相对于一个导向基团的邻位C-H键上实现了空前的芳基化。反应通过连续的C–C和C–O键进行，以四次连续的C–H键裂解（三个sp 3苄基C–H和一个sp 2芳烃C–H）为代价，从而选择性地在芳烃上安装了芳酰基官能团。包含各种引导基团的底物的近端位点。