Carbamic acid,[(1S)-1-[(1,1-dimethylethoxy)methyl]-2-[[2-methoxy-5-[(1Z)-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]phenyl]amino]-2-oxoethyl]-,9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 501034-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: Carbamic acid,[(1S)-1-[(1,1-dimethylethoxy)methyl]-2-[[2-methoxy-5-[(1Z)-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]phenyl]amino]-2-oxoethyl]-,9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-(O-Bu^t-N^α-Fmoc-L-Ser)amido-Z-stilbene
• CAS: 501034-10-2
• 化学式: C₃₉H₄₀N₂O₈
• 分子量: 664.755
• InChiKey: FBVKFBAZYIVCEG-RIYNOVRASA-N

物化性质

• 沸点：
  833.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  113.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid,[(1S)-1-[(1,1-dimethylethoxy)methyl]-2-[[2-methoxy-5-[(1Z)-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]phenyl]amino]-2-oxoethyl]-,9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。487.抗肿瘤药3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti和衍生的氨基酸酰胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  据报道有效合成了3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti（1c）和盐酸盐（1d）。通过使用t盐4和3-硝基-4-甲氧基苯甲醛5的Wittig反应获得亚硝基二苯乙烯中间体6a。使用锌在乙酸中的一步还原产生合成的目标胺1c。将该胺与各种Fmoc氨基酸偶联，然后裂解α-胺保护基，产生了一系列新的癌细胞生长抑制酰胺。胺1c，盐酸盐1d，甘氨酸酰胺3b和酪氨酸酰胺3f对一组六只人类和一只动物（P388）的活性最高（GI50 = 10（-2）-10（-3）micro g / mL） ）癌细胞系。胺1c及其盐酸盐1d通过在秋水仙碱位点结合来有效抑制微管蛋白聚合，而酰胺对纯化的微管蛋白几乎没有活性。但是，大多数酰胺会导致处理过的细胞的有丝分裂指数显着增加，表明微管蛋白是其细胞内靶标。

  DOI：

  10.1021/jm020204l
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-6-[(Z)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Carbamic acid,[(1S)-1-[(1,1-dimethylethoxy)methyl]-2-[[2-methoxy-5-[(1Z)-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]phenyl]amino]-2-oxoethyl]-,9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。487.抗肿瘤药3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti和衍生的氨基酸酰胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  据报道有效合成了3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti（1c）和盐酸盐（1d）。通过使用t盐4和3-硝基-4-甲氧基苯甲醛5的Wittig反应获得亚硝基二苯乙烯中间体6a。使用锌在乙酸中的一步还原产生合成的目标胺1c。将该胺与各种Fmoc氨基酸偶联，然后裂解α-胺保护基，产生了一系列新的癌细胞生长抑制酰胺。胺1c，盐酸盐1d，甘氨酸酰胺3b和酪氨酸酰胺3f对一组六只人类和一只动物（P388）的活性最高（GI50 = 10（-2）-10（-3）micro g / mL） ）癌细胞系。胺1c及其盐酸盐1d通过在秋水仙碱位点结合来有效抑制微管蛋白聚合，而酰胺对纯化的微管蛋白几乎没有活性。但是，大多数酰胺会导致处理过的细胞的有丝分裂指数显着增加，表明微管蛋白是其细胞内靶标。

  DOI：

  10.1021/jm020204l