(1-tert-butylsulfanyl)-3-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzene | 1191415-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1-tert-butylsulfanyl)-3-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzene
• 英文别名: tert-butyl[3-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)phenyl]sulfane
• CAS: 1191415-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₃Br₂ClS
• 分子量: 384.562
• InChiKey: FVCIKIWYRLKEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tert-butylsulfanyl)-3-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 Grubbs catalyst first generation 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (Z)-10-(benzyloxy)-1-(p-tolyl)-6,9,10,12-tetrahydro-11-oxa-2-thia-10-phosphacyclodeca[cd]indene 10-oxide
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻吩的 10 和 11 元环光石的合成

  摘要：

  次膦酸盐和膦酸盐衍生物可用作蛋白酶的有用过渡态类似物、DNA/RNA 加工酶的底物模拟物以及催化类异戊二烯生物合成的酶的抑制剂。用于制备中等大小的环状含膦酸酯化合物（也称为膦）的合成方法目前仅限于几个例子。开发了一种合成方案，该方案适用于含有苯并 [b] 噻吩核心的结构多样的 phostones 的并行合成，这使得能够在潜在治疗靶点的生物筛选中对此类新型化合物进行分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600333
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-tert-butylsulfanyl)-3-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻吩的 10 和 11 元环光石的合成

  摘要：

  次膦酸盐和膦酸盐衍生物可用作蛋白酶的有用过渡态类似物、DNA/RNA 加工酶的底物模拟物以及催化类异戊二烯生物合成的酶的抑制剂。用于制备中等大小的环状含膦酸酯化合物（也称为膦）的合成方法目前仅限于几个例子。开发了一种合成方案，该方案适用于含有苯并 [b] 噻吩核心的结构多样的 phostones 的并行合成，这使得能够在潜在治疗靶点的生物筛选中对此类新型化合物进行分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600333

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzothiophenes by an Unusual Palladium-Catalyzed Vinylic CS Coupling
  作者：Christopher S. Bryan、Julia A. Braunger、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200902843

  日期：2009.9.7

  construction of a CS and a CC bond under catalytic conditions forms the basis of an efficient route to diversely functionalized benzothiophenes from gem‐dihalovinyl thiophenols. The CC bond can be formed in this tandem catalytic process with an organoboron reagent as shown in the scheme (R1=H, Me, F, Cl, Br, OCH2O; R2=H, Me; R3=aryl, heteroaryl, alkenyl, alkyl), or by Heck or Sonogashira coupling with an

  同时施工一个C  S和一个C 催化条件下C键形成从不同地官能化的苯并噻吩的高效路由的基础宝石-dihalovinyl苯硫酚。与c 可以在此串联与有机硼试剂催化工艺来形成C键为显示在方案（R 1 = H中，Me，F，氯，溴， OCH 2 ö  ; R 2 = H中，Me; R 3＝芳基，杂芳基，烯基，烷基），或通过Heck或Sonogashira与烯烃或炔烃偶联。
• Intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins: a mild approach to 2-bromo benzofused heterocycles
  作者：Stephen G. Newman、Valentina Aureggi、Christopher S. Bryan、Mark Lautens

  DOI：10.1039/b912093a

  日期：——

  Highly useful halogenated benzofurans and benzothiophenes are prepared from readily available gem-dibromoolefins using a mild, ligand-free copper catalyzed cross-coupling procedure.

  采用温和的无配体铜催化交叉偶联程序，从容易获得的二溴烯烃中制备出了非常有用的卤代苯并呋喃和苯并噻吩。