4-(benzyloxy)phenyl dimethylsulfamate | 1400899-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(benzyloxy)phenyl dimethylsulfamate
• 英文别名: (4-phenylmethoxyphenyl) N,N-dimethylsulfamate
• CAS: 1400899-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: XOPDEWARGFNOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)phenyl dimethylsulfamate 在 potassium phosphate 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 C₄₆H₃₉ClNiP₂ 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.15h， 以95%的产率得到(benzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  以醇为温和还原剂的镍催化芳基氨基磺酸盐加氢脱氧

  摘要：

  使用醇作为温和的还原剂开发了镍催化的氨基磺酸芳基酯的加氢脱氧反应。在该反应体系中可以容忍多种官能团和杂环，从而以高产率得到所需的产物。此外，还高效地实现了克级工艺和逐步电影替代。

  DOI：

  10.1055/a-1548-8362
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 、 二甲胺基磺酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(benzyloxy)phenyl dimethylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  钯和镍基体系用于芳基（假）卤化物与B2（OH）4的催化硼化反应。

  摘要：

  尽管在金属催化的芳基（假）卤化物的硼化反应方面取得了最新进展，但仍需要开发出可靠的方法来获得可用于进一步官能化的早期和晚期有机硼中间体。尤其是，在广泛的亲电子伙伴中，在温和的反应条件下运行的通用催化系统的开发仍然难以实现。本文中，我们报道了使用四羟基二硼（B 2（OH）4）进行芳基（假）卤化物直接硼化的三种催化体系（两种基于Pd的体系和一种基于Ni的体系）的开发和应用）。对于基于Pd的催化剂体系，我们已经确定了一般的反应条件，该条件允许通过简单的沉淀来螯合卤离子，从而导致催化剂负载量低至0.01 mol％（100 ppm），反应温度低至室温。我们还描述了一种互补的基于Ni的催化剂体系，该体系采用简单的未连接的Ni（II）盐作为对基于Pd的芳基（假）卤化物进行硼化的体系的廉价替代品。在先进的中间体和原料药上，还证明了将所有三个系统外推至一锅串联硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00929

文献信息

• Nickel-Catalyzed Deoxygenative Deuteration of Aryl Sulfamates
  作者：Masami Kuriyama、Shota Kujirada、Kotaro Tsukuda、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/adsc.201601105

  日期：2017.3.20

  The nickel‐catalyzed deoxygenative deuteration of aryl/heteroaryl sulfamates has been developed, and the effective incorporation of deuterium into a variety of aromatic compounds was achieved with sufficient catalytic efficiency and high deuteration degree. This process tolerated reducible functional moieties and heterocyclic structures. Additionally, a double introduction of deuterium also successfully

  已开发了镍催化的芳基/杂芳基氨基磺酸盐的脱氧氘代反应，并以足够的催化效率和较高的氘代度将氘有效地掺入了多种芳族化合物中。该过程容许可还原的功能部分和杂环结构。另外，两次引入氘也成功地获得了具有高产率和氘含量的所需产物。
• Ni-catalyzed arylation of bromomagnesium diarylamides with aryl N,N-dimethylsulfamates
  作者：Hiroshi Tadaoka、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.015

  日期：2012.10

  The combination use of Ni(cod)(2) and N,N-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4-imidazoline-2-ylidene as a catalyst successfully gave unsymmetrical N,N-diaryl-N',N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamines through the arylation of bromomagnesium diarylamide with 1-(4'-diphenylamino-1,1'-biphenylyl) N,N-dimethylsulfamate. This Ni catalyst and Grignard reagents of diaryl or monoarylamides were also useful in the syntheses of various triarylamines and diarylamines from corresponding aryl N,N-dimethylsulfamates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.