1-tetrahydropyranyloxyhexadec-15-yne | 205367-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxyhexadec-15-yne
• 英文别名: 2-hexadec-15-ynoxyoxane
• CAS: 205367-12-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: QEJJYHVLHQNQNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxyhexadec-15-yne 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到15-十六碳炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  来自文氏曲霉的天然存在的远程官能化烷基甲基马来酸酐的简便合成和酶促分离：曲霉酸 AD

  摘要：

  描述了四种新的天然存在的远程功能化次级霉菌代谢物酸酐 lad 的首次合成，从 Np-甲苯基柠康酰亚胺 (5) 开始，分三到六步，总产率为 20-65%。三苯基膦-马来酰亚胺加合物 6 与醛 4 的缩合提供了外酰亚胺 7，其在异构化、水解和酰化后在四个步骤中以 54% 的总产率得到曲霉酸 A (Ia)。加合物6与醛15的缩合类似地在两个步骤中提供了所需的酰亚胺17。酰亚胺 17 的酸催化水解直接提供曲霉酸 B (1b)，暴露出作为末端乙炔存在的潜在甲基酮。硼氢化钠诱导曲霉酸 B (1b) 的化学选择性还原产生曲霉酸 C (1c)，在乙酸酐诱导的酰化作用下，提供曲霉酸 D (1d)。曲霉酸 C (1c) 的简便 Amano PS 催化酰化以良好的收率得到所需的 (+)-曲霉酸 C (1e) 在 70% ee 中和 (-)-曲霉酸 D (If) 在 72% ee . 在目前的酶促反应中，酸酐部分

  DOI：

  10.1055/s-2006-926326
• 作为产物：
  描述：

  14-溴-1-十四烷醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-tetrahydropyranyloxyhexadec-15-yne
  参考文献：
  名称：

  来自文氏曲霉的天然存在的远程官能化烷基甲基马来酸酐的简便合成和酶促分离：曲霉酸 AD

  摘要：

  描述了四种新的天然存在的远程功能化次级霉菌代谢物酸酐 lad 的首次合成，从 Np-甲苯基柠康酰亚胺 (5) 开始，分三到六步，总产率为 20-65%。三苯基膦-马来酰亚胺加合物 6 与醛 4 的缩合提供了外酰亚胺 7，其在异构化、水解和酰化后在四个步骤中以 54% 的总产率得到曲霉酸 A (Ia)。加合物6与醛15的缩合类似地在两个步骤中提供了所需的酰亚胺17。酰亚胺 17 的酸催化水解直接提供曲霉酸 B (1b)，暴露出作为末端乙炔存在的潜在甲基酮。硼氢化钠诱导曲霉酸 B (1b) 的化学选择性还原产生曲霉酸 C (1c)，在乙酸酐诱导的酰化作用下，提供曲霉酸 D (1d)。曲霉酸 C (1c) 的简便 Amano PS 催化酰化以良好的收率得到所需的 (+)-曲霉酸 C (1e) 在 70% ee 中和 (-)-曲霉酸 D (If) 在 72% ee . 在目前的酶促反应中，酸酐部分

  DOI：

  10.1055/s-2006-926326

文献信息

• Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of Homopropargyl Alcohols Followed by Diastereoselective Reduction: An Easy Access to cis 2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Thi Nguyen、Blandine Seon-Meniel、Jean-Christophe Jullian、Bruno Figadere

  DOI：10.2174/157017809790442989

  日期：2009.12.1

  A gold (III)-catalyzed hydration of homopropargyl alcohols led to the corresponding γ-hydroxy ketones, which were directly reduced by Ph3SiH in the presence of a Lewis acid, to afford the expected 2,5-disubstituted tetrahydrofurans as a diastereomeric mixture. NMR analysis of the compounds so obtained allowed us to confirm that the cis isomers were the major isomers that can be used for the preparation of new products.

  一种金(III)催化的同源丙炔醇水合反应生成了相应的γ-羟基酮，这些酮在路易斯酸的存在下被Ph3SiH直接还原，得到了预期的2,5-二取代四氢呋喃作为一种diastereomer混合物。对所获得化合物的NMR分析使我们确认，顺式异构体是主要异构体，可以用于新产品的制备。