methyl N,N-maleoyl-D-phenylalaninate | 391913-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N,N-maleoyl-D-phenylalaninate
• 英文别名: N,N-maleoyl-D-Phe-OMe；methyl (2R)-2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 391913-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: VPSIQIJWHYXLMS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-(1-trimethylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthaline 、 methyl N,N-maleoyl-D-phenylalaninate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到methyl rac-(S)-2-[(8S,9R,13S,14R)-3-methoxy-18-nor-11,15,17-trioxo-16-azaestra-1,3,5(10)-trien-16-yl]-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  类固醇。手性 N ， N- 马来酰基氨基酸与1-（1-三甲基甲硅烷氧基乙烯基）-3,4-二氢萘的反应

  摘要：

  N ， N 之间的环加成 -马来酰基氨基酸酯和1-（1-三甲基甲硅烷氧基乙烯基）-3,4-二氢萘得到了16-氮杂-1,3,5（10）-三烯的11-（三甲基甲硅烷氧基）衍生物。通过去甲硅烷基化将它们转化成母体11-氧代衍生物，其与羟胺反应生成11-羟基亚氨基衍生物。使用不同的NMR方法，HPLC，CD，X射线结构分析和计算来阐明产物的立体化学。发现从这些环加成物中获得非对映异构体的混合物。使用手性马来酰基氨基酸衍生物的反应没有改变该结果。手性中心没有引起立体选择性，这可能是由于手性侧链的柔韧性引起的。仅在与苯丙氨酸衍生物的反应中发现侧链的直接影响。这可以解释为芳族体系与酰亚胺部分的羰基之间的相互作用。这种相互作用使芳香环保持在最终产物中的位置，并在X射线晶体学分析中发现，并与计算结果相符。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0406-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-[[(2R)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobut-2-enoic acid 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以5.9 g的产率得到methyl N,N-maleoyl-D-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dioxopyrrolo-pyrrolderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0728758A1

  公开（公告）日：1996-08-28

  Die neuen Dioxopyrrolo-pyrrolderivate der Formel worin R1 bis R6 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie Hydrate oder Solvate davon hemmen die durch Thrombin oder Faktor Xa induzierte Plättchenaggregation und Gerinnung von Fibrinogen im Plasma. Man kann sie ausgehend von den entsprechenden durch R2 N-substituierten Maleimiden, den α-Aminocarbonsäuren der Formel HN(R2)CH(R4)COOH oder funktionellen Derivaten davon und den Ketonen oder Aldehyden der Formel R5C(O)R6 herstellen.

  新的二氧吡咯-吡咯衍生物，其式为 其中 R1 至 R6 具有说明中给出的含义，其水合物或溶物可抑制凝血酶或 Xa 因子诱导的血小板聚集和血浆中纤维蛋白原的凝固。它们可以从相应的 R2 N-取代的马来酰亚胺、式 HN(R2)CH(R4)COOH 的 α-氨基羧酸或其官能衍生物以及式 R5C(O)R6 的酮或醛开始制备。