(S)-N-[(2R,R_S)-1-phenyl-2-p-tolylsulfinylethyl]-p-toluenesulfinamide | 280128-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(2R,R_S)-1-phenyl-2-p-tolylsulfinylethyl]-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (S)-4-methyl-N-[(1R)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylethyl]benzenesulfinamide
• CAS: 280128-26-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 397.562
• InChiKey: KAJQMSYUJCTWSP-FDJWOJMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(2R,R_S)-1-phenyl-2-p-tolylsulfinylethyl]-p-toluenesulfinamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 Boc-D-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  向（S）-N-亚磺胺类化合物中添加对映纯α-亚磺酰基碳负离子：β-氨基亚砜和β-α氨基醇的不对称合成

  摘要：

  将对（R）-和（S）-甲基和-乙基对甲苯基亚砜衍生的锂阴离子加到（S）-N-亚苄基-对甲苯亚磺酰胺中，提供了对映体纯的β-（N-亚磺酰基）氨基亚砜。当两种试剂的硫原子处的构型相反（匹配对）时，就可以实现立体选择性，因此即使在产生两个新的手性中心的情况下，也仅产生一个非对映异构体。N-亚磺酰基主要控制与氮键合的碳的构型，而α-亚磺酰基碳负离子的构型似乎负责不对称诱导的水平以及新的立体异构C-SO的构型碳与对甲苯基亚砜乙基反应。

  DOI：

  10.1021/jo9903858
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(S)-N-[(2R,R_S)-1-phenyl-2-p-tolylsulfinylethyl]-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  向（S）-N-亚磺胺类化合物中添加对映纯α-亚磺酰基碳负离子：β-氨基亚砜和β-α氨基醇的不对称合成

  摘要：

  将对（R）-和（S）-甲基和-乙基对甲苯基亚砜衍生的锂阴离子加到（S）-N-亚苄基-对甲苯亚磺酰胺中，提供了对映体纯的β-（N-亚磺酰基）氨基亚砜。当两种试剂的硫原子处的构型相反（匹配对）时，就可以实现立体选择性，因此即使在产生两个新的手性中心的情况下，也仅产生一个非对映异构体。N-亚磺酰基主要控制与氮键合的碳的构型，而α-亚磺酰基碳负离子的构型似乎负责不对称诱导的水平以及新的立体异构C-SO的构型碳与对甲苯基亚砜乙基反应。

  DOI：

  10.1021/jo9903858

文献信息

• Additions of Enantiopure α-Sulfinyl Carbanions to (<i>S</i>)-<i>N</i>-Sulfinimines:  Asymmetric Synthesis of β-Amino Sulfoxides and β-Αmino Alcohols
  作者：José L. García Ruano、Ana Alcudia、Miriam del Prado、David Barros、M. Carmen Maestro、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/jo9903858

  日期：2000.5.1

  Stereoselectivity can be achieved when the configurations at the sulfur atoms of the two reagents are opposite (matched pair), thus resulting in only one diastereoisomer, even for the case in which two new chiral centers are created. The N-sulfinyl group primarily controls the configuration of the carbon bonded to the nitrogen, whereas the configuration of the alpha-sulfinyl carbanion seems to be

  将对（R）-和（S）-甲基和-乙基对甲苯基亚砜衍生的锂阴离子加到（S）-N-亚苄基-对甲苯亚磺酰胺中，提供了对映体纯的β-（N-亚磺酰基）氨基亚砜。当两种试剂的硫原子处的构型相反（匹配对）时，就可以实现立体选择性，因此即使在产生两个新的手性中心的情况下，也仅产生一个非对映异构体。N-亚磺酰基主要控制与氮键合的碳的构型，而α-亚磺酰基碳负离子的构型似乎负责不对称诱导的水平以及新的立体异构C-SO的构型碳与对甲苯基亚砜乙基反应。