3,5-dimethoxy-2-nitrobenzoyl chloride | 109069-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-nitrobenzoyl chloride
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-2-nitro-benzoyl chloride；3,5-Dimethoxy-2-nitro-benzoylchlorid
• CAS: 109069-76-3
• 化学式: C₉H₈ClNO₅
• 分子量: 245.619
• InChiKey: YJYBFLNXMMRQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-nitrobenzoyl chloride 在 氢碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-dimethoxy-2-nitroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Roblot, Francois; Hocquemiller, Reynald; Cave, Andre, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 11, p. 2637 - 2651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 acide nitrique fumant 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5-dimethoxy-2-nitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Roblot, F.; Hocquemiller, R.; Cave, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 258 - 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise synthesis of enantiopure circumdatins E, H and J
  作者：Paul E. Zhichkin、Xiaomin Jin、Honglu Zhang、Lisa H. Peterson、Catherine Ramirez、Tara M. Snyder、Hilde S. Burton

  DOI：10.1039/b925494c

  日期：——

  A concise total synthesis of enantiopure circumdatins E, H and J has been developed using a reductive cyclization of chiral N-prolinoyl-2-nitrobenzamides to construct the core quinazolinone ring.

  对映纯环丁E的简明全合成， H和J是通过手性N-脯氨酰基-2-硝基苯甲酰胺的还原环化反应构建的喹唑啉酮 戒指。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Analogues of the Pan Class I Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K) Inhibitor 2-(Difluoromethyl)-1-[4,6-di(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1<i>H</i>-benzimidazole (ZSTK474)
  作者：Gordon W. Rewcastle、Swarna A. Gamage、Jack U. Flanagan、Raphael Frederick、William A. Denny、Bruce C. Baguley、Philip Kestell、Ripudaman Singh、Jackie D. Kendall、Elaine S. Marshall、Claire L. Lill、Woo-Jeong Lee、Sharada Kolekar、Christina M. Buchanan、Stephen M. F. Jamieson、Peter R. Shepherd

  DOI：10.1021/jm200688y

  日期：2011.10.27

  A structure activity relationship (SAR) study of the pan class I PI 3-kinase inhibitor 2-(difluoromethyl)-1-[4,6-di(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1H-benzimidazole (ZSTK474) identified substitution at the 4 and 6 positions of the benzimidazole ring as having significant effects on the potency of substituted derivatives. The 6-amino-4-methoxy analogue displayed a greater than 1000-fold potency enhancement over the corresponding 6-aza-4-methoxy analogue against all three class Ia PI 3-kinase enzymes (p110 alpha, p110 beta, and p110 delta) and also displayed significant potency against two mutant forms of the p110 alpha isoform (H1047R and E545K). This compound was also evaluated in vivo against a U87MG human glioblastoma tumor xenograft model in Ragl(-/-) mice, and at a dose of 50 mg/kg given by ip injection at a qd x 10 dosing schedule it dramatically reduced cancer growth by 81% compared to untreated controls.
• Senoh; Matsukawa, Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 1187
  作者：Senoh、Matsukawa

  DOI：——

  日期：——
• ROBLOT, F.;HOCQUEMILLER, R.;CAVE, A., BULL. SOC. CHIM. FR., 127,(1990) N, C. 258-267
  作者：ROBLOT, F.、HOCQUEMILLER, R.、CAVE, A.

  DOI：——

  日期：——