2-methyl-2-isothiocyanato-3-thiocyanatobutane | 62444-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 2-methyl-2-isothiocyanato-3-thiocyanatobutane
• 英文别名: 2-Isothiocyanato-3-thiocyanoto-2-methyl-butan；3-Isothiocyanato-3-methylbutan-2-yl thiocyanate；(3-isothiocyanato-3-methylbutan-2-yl) thiocyanate
• CAS: 62444-36-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂S₂
• 分子量: 186.302
• InChiKey: KEUVFWLRYMKBHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 lead(II) thiocyanate 生成 2-methyl-2-isothiocyanato-3-thiocyanatobutane
  参考文献：
  名称：

  伪卤素化学方法-IV：将硫氰基向烯烃中进行异解加成

  摘要：

  在自由基抑制剂存在下，在苯或乙酸中，在黑暗中，25°C的条件下，硫氰酸根与烯烃缓慢反应，生成α，β-二硫氰酸酯，α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯，以及在乙酸中的α-乙酰氧基- β-硫氰酸盐的比例不同。脂族烯烃的加成是反式立体特异性的，对于α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯而言，是非区域特异性的。α-芳基烯烃的加成是反式-立体选择性和区域特异性的，从而产生了马可尼可夫取向的α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯。涉及两步动力学控制加成反应的杂化机理，在脂肪族烯烃的情况下形成氰基-ion离子中间体（例如35），在开放碳离子的情况下（例如37）形成建议使用α-芳基烯烃。根据反应的动力学和空间控制来讨论二硫氰酸酯：异硫氰酸根合硫氰酸酯的比例。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87031-7

文献信息

• Guy, Robert G.; Thompson, Jeffrey J.; White, Trevor J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 33 - 38
  作者：Guy, Robert G.、Thompson, Jeffrey J.、White, Trevor J.

  DOI：——

  日期：——