5-chloromethyl-3-(4-propoxy-2-trifluoromethyl-phenyl)-isoxazole | 1234790-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloromethyl-3-(4-propoxy-2-trifluoromethyl-phenyl)-isoxazole
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-3-[4-propoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazole
• CAS: 1234790-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClF₃NO₂
• 分子量: 319.711
• InChiKey: LFOLUDIOKGYKPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-difluorophenyl)-5H-imidazo[4,5-d]pyridazine 、 5-chloromethyl-3-(4-propoxy-2-trifluoromethyl-phenyl)-isoxazole 在 caesium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-((2-(2,3-difluorophenyl)-5H-imidazo[4,5-d]pyridazin-5-yl)methyl)-3-(4-propoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridazine Hepatitis C Virus Polymerase Inhibitors. Structure–Activity Relationship Studies and the Discovery of a Novel, Traceless Prodrug Mechanism

  摘要：

  By reducing the basicity of the core heterocycle in a series of HCV NS5B inhibitors, the hERG liability was reduced. The SAR was then systematically explored in order to increase solubility and enable dose escalation while retaining potency. During this exploration, a facile decarboxylation was noted and was exploited as a novel prodnig mechanism. The synthesis and characterization of these prodrugs and their utilization in chronic toxicity studies are presented.

  DOI：

  10.1021/jm401337x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-丙氧基-2-(三氟甲基)苯 在 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 羟胺 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-chloromethyl-3-(4-propoxy-2-trifluoromethyl-phenyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'APPLICATION

  摘要：

  揭示了式（I）的化合物，其药用可接受的盐，以及它们的组合物，制备方法和用于治疗至少部分由黄病毒科病毒介导的病毒感染的用途。

  公开号：

  WO2010081149A1