3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)chroman-4-one | 1224712-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)chroman-4-one
• 英文别名: 3-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1224712-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 300.741
• InChiKey: VLYKBAUWRWDFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)chroman-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以0.12 g的产率得到2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylbenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃酮的高效合成：N-杂环卡宾（NHC）/碱催化的加氢酰化-键位-重排级联反应

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾/碱催化的级联反应导致官能化苯并呋喃酮的形成。该反应通过未活化的炔烃的分子内加氢酰化，随后的分子间Stetter反应和碱催化的苯并二氢吡喃酮重排为苯并呋喃酮而进行。

  DOI：

  10.1021/ol2023483
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  醛作为碳自由基受体：硝酸银催化级联脱羧和​​氧化环化成二氢类黄酮衍生物

  摘要：

  首次证明了硝酸银催化的α-氧代羧酸，烯烃和醛的级联脱羧和​​氧化环化。用过硫酸铵作为氧化剂，级联反应以中等至良好的产率提供了产物二氢类黄酮衍生物，表现出广泛的底物耐受性。对照实验表明，该机理包括以醛为碳自由基受体的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601407

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Reaction Involving the Hydroacylation of Unactivated Alkynes
  作者：Akkattu T. Biju、Nathalie E. Wurz、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja102130s

  日期：2010.5.5

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated alkynes to provide alpha,beta-unsaturated ketones is reported. In addition, a rare case of an efficient and selective dually NHC-catalyzed cascade reaction involving the hydroacylation of alkynes and a subsequent intermolecular Stetter reaction allows the formation of chromanones containing a 1,4-diketone moiety.

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。
• Visible-Light-Induced Dual Acylation of Alkenes for the Construction of 3-Substituted Chroman-4-ones
  作者：Yi-Chen Liu、Pu Chen、Xue-Jiao Li、Bi-Quan Xiong、Yu Liu、Ke-Wen Tang、Peng-Fei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03100

  日期：2022.3.18

  structural skeletons. Herein, we report a visible-light-induced dual acylation of alkenes for constructing 3-substituted chroman-4-ones, which undergoes a radical tandem cyclization reaction through carbon–carbon bond cleavage of oxime esters by a nitrogen-centered radical strategy. A series of 3-substituted chroman-4-ones were prepared with up to 86% yield.

  杂环化合物，尤其是含氧杂环化合物，是生物活性化合物和药物先导化合物中的关键部分。取代的 chroman-4-ones 是一种最重要的结构骨架。在此，我们报道了一种可见光诱导的烯烃双酰化，用于构建 3-取代的 chroman-4-one，其通过以氮为中心的自由基策略通过肟酯的碳-碳键裂解发生自由基串联环化反应。以高达 86% 的产率制备了一系列 3-取代的 chroman-4-ones。
• Visible‐Light‐Promoted Cascade Radical Cyclization: Synthesis of 1,4‐Diketones Containing Chroman‐4‐One Skeletons
  作者：Xiang‐Kui He、Bao‐Gui Cai、Qing‐Qing Yang、Long Wang、Jun Xuan

  DOI：10.1002/asia.201901078

  日期：2019.10

  2-(allyloxy)-benzaldehyde derivatives has been developed. The method takes advantages of unactivated C=C bonds as the acyl radical acceptors and offers a mild and green approach for the synthesis of 1,4-diketones bearing biologically important chroman-4-one skeletons with moderate to good yields.

  已经开发了可见光诱导的2-（烯丙氧基）-苯甲醛衍生物对芳酰氯的级联自由基环化反应。该方法利用未活化的C = C键作为酰基自由基受体的优势，为合成具有生物学重要性的chroman-4-one骨架的1,4-二酮提供了温和而绿色的方法，产率中等至良好。