ethyl 2-[[ethoxy-[4-[ethoxy-[[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]phosphoryl]-2,5-dioxopiperazin-1-yl]phosphoryl]methylamino]acetate | 134038-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[[ethoxy-[4-[ethoxy-[[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]phosphoryl]-2,5-dioxopiperazin-1-yl]phosphoryl]methylamino]acetate
• CAS: 134038-35-0
• 化学式: C₁₈H₃₄N₄O₁₀P₂
• 分子量: 528.436
• InChiKey: KEBROYCTGDGVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  169.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[ethoxy-[4-[ethoxy-[[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]phosphoryl]-2,5-dioxopiperazin-1-yl]phosphoryl]methylamino]acetate 在 bee venom 水 作用下， 反应 6.0h， 以89.3%的产率得到{[(4-{[(Carboxymethyl-amino)-methyl]-hydroxy-phosphinoyl}-2,5-dioxo-piperazin-1-yl)-hydroxy-phosphinoylmethyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  天然1-氨基羧酸和肽的有机磷类似物和衍生物vii。酶合成的phospha-c肽

  摘要：

  已经证明，可以通过酶催化烷基膦酸和二烷基次膦酸的酯与Lα-氨基羧酸的酯的缩合反应来获得磷酸C肽（具有PONH而不是CONH键）。自然膦的缩合，甲基膦酸酯1 - 4和甘氨酸，L-丙氨酸，L-甲硫氨酸和L-组氨酸的乙酯是在碱性磷酸酶的存在下进行（与酯1和2）和磷酸二酯酶I（与酯3和4）分别给出phospha-C肽5 – 20。游离二肽21 – 36的合成通过使用总蜂毒水解保护基团来实现。一个类似的过程应用到二肽37和38（通过用N-乙酰基的酶催化剂的碱性mesintericopeptidase选择性水解而获得的9和17和膦组分）4，得到磷-C三肽39 - 42，以及与甘氨酸酐分别为四肽43和44。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86380-8
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸酐 、 N-<(diethoxyphosphonyl)methyl>glycine ethyl ester 在 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以64.3%的产率得到ethyl 2-[[ethoxy-[4-[ethoxy-[[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]phosphoryl]-2,5-dioxopiperazin-1-yl]phosphoryl]methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  天然1-氨基羧酸和肽的有机磷类似物和衍生物vii。酶合成的phospha-c肽

  摘要：

  已经证明，可以通过酶催化烷基膦酸和二烷基次膦酸的酯与Lα-氨基羧酸的酯的缩合反应来获得磷酸C肽（具有PONH而不是CONH键）。自然膦的缩合，甲基膦酸酯1 - 4和甘氨酸，L-丙氨酸，L-甲硫氨酸和L-组氨酸的乙酯是在碱性磷酸酶的存在下进行（与酯1和2）和磷酸二酯酶I（与酯3和4）分别给出phospha-C肽5 – 20。游离二肽21 – 36的合成通过使用总蜂毒水解保护基团来实现。一个类似的过程应用到二肽37和38（通过用N-乙酰基的酶催化剂的碱性mesintericopeptidase选择性水解而获得的9和17和膦组分）4，得到磷-C三肽39 - 42，以及与甘氨酸酐分别为四肽43和44。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86380-8