2-(dodecyldisulfanyl)ethan-1-ol | 1422283-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: 2-(dodecyldisulfanyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(dodecyldisulfanyl)ethanol
• CAS: 1422283-49-5
• 化学式: C₁₄H₃₀OS₂
• 分子量: 278.524
• InChiKey: NBPFOBMPLYBPNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dodecyldisulfanyl)ethan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于胆固醇的可生物降解类脂纳米颗粒实现蛋白质和 mRNA 递送。

  摘要：

  开发安全高效的治疗性生物大分子输送系统是一个长期存在的挑战。在此，我们报告了一个新开发的基于胆固醇的含二硫键的可生物降解的阳离子类脂质纳米颗粒的组合库。我们已经确定了该文库的一个子集，它对于体外和体内的蛋白质和 mRNA 递送有效。与 Lpf2k 相比，这些类脂质在体外表现出相当的转染功效，但细胞毒性却低得多。成年小鼠的体内研究表明，基因组工程蛋白和 mRNA 分子成功输送到骨骼肌（通过肌内注射）、肺和脾（通过静脉注射）和大脑（通过侧脑室输注）。

  DOI：

  10.1002/anie.202004994
• 作为产物：
  描述：

  十二硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(dodecyldisulfanyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于胆固醇的可生物降解类脂纳米颗粒实现蛋白质和 mRNA 递送。

  摘要：

  开发安全高效的治疗性生物大分子输送系统是一个长期存在的挑战。在此，我们报告了一个新开发的基于胆固醇的含二硫键的可生物降解的阳离子类脂质纳米颗粒的组合库。我们已经确定了该文库的一个子集，它对于体外和体内的蛋白质和 mRNA 递送有效。与 Lpf2k 相比，这些类脂质在体外表现出相当的转染功效，但细胞毒性却低得多。成年小鼠的体内研究表明，基因组工程蛋白和 mRNA 分子成功输送到骨骼肌（通过肌内注射）、肺和脾（通过静脉注射）和大脑（通过侧脑室输注）。

  DOI：

  10.1002/anie.202004994

文献信息

• 用于抗病毒的新型核苷类逆转录酶抑制剂
  申请人：深圳市塔吉瑞生物医药有限公司

  公开号：CN109320553A

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明涉及抗病毒的新型核苷类逆转录酶抑制剂的化合物，包含它们的药物组合物，以及它们的制备和用途。具体地，该发明公开了式(I)所示的稠合嘧啶类化合物以及含有该化合物、其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物、水合物、晶型、前药或同位素衍生物的药物组合物。本发明化合物可用于治疗和/或预防病毒感染性疾病，例如人类免疫缺陷病毒HIV、乙型肝炎病毒HBV。
• Photochemical metal-free aerobic oxidation of thiols to disulfides
  作者：Nikoleta Spiliopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/d0gc03818k

  日期：——

  Thiol oxidation to disulfides is an area of great importance in organic synthesis, both for synthetic and biological purposes. Herein, we report a mild, inexpensive and green photochemical approach for the synthesis of both symmetrical and non-symmetrical disulfides, using metal-free and environmentally friendly conditions. Utilizing phenylglyoxylic acid as the photoinitiator, common household bulbs

  硫醇氧化成二硫化物在有机合成中对于合成和生物学目的都是非常重要的领域。在此，我们报告了一种温和，廉价且绿色的光化学方法，可在无金属且环境友好的条件下合成对称和不对称的二硫化物。描述了使用苯乙醛酸作为光引发剂，普通家用灯泡作为光源，简单的无机盐作为添加剂，描述了硫醇的多用途氧化，从而以高收率获得了产品。
• Convenient Unsymmetrical Disulfane Synthesis: Basic Zeolite‐Catalyzed Thiol‐Disulfane Exchange Reaction
  作者：Eiji Yamamoto、Yasutaka Kawai、Kei Takakura、Moemi Kimura、Haruno Murayama、Hironobu Matsueda、Shujiro Otsuki、Hiroshi Sakata、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/cctc.202101092

  日期：2021.11.22

  Na-exchanged X type zeolite, commercially available as MS-13X, effectively catalyzes thiol-disulfane exchange reactions under aerobic mild conditions to give the unsymmetrical disulfanes in good-to-high yields. Various thiols and disulfanes are tolerant in the catalytic systems. Preliminary mechanistic studies suggest the involvement of base-catalyzed SN2-S displacement and/or addition-elimination mechanisms

  Na 交换的 X 型沸石，作为 MS-13X 可商购，在有氧温和条件下有效催化硫醇 - 二硫烷交换反应，以良好到高的产率得到不对称二硫烷。在催化系统中可以耐受各种硫醇和二硫烷。初步的机理研究表明，碱催化的 S N 2-S 置换和/或加成消除机制参与了氢键相互作用。
• Reduction Sensitive Lipid Conjugates of Tenofovir: Synthesis, Stability, and Antiviral Activity
  作者：Kyle E. Giesler、Jose Marengo、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00428

  日期：2016.8.11

  the plasma membrane. This is particularly true for tenofovir (TFV), adefovir, and other antiviral nucleosides that demonstrate potent antiviral activity but poor bioavailability. Using TFV as a model substrate, we hybridized two disparate prodrug strategies to afford novel reduction-sensitive lipid conjugates of TFV that exhibit subnanomolar activity toward HIV-1 and are stable in human plasma for more

  许多小分子的治疗价值取决于它们渗透质膜的能力。替诺福韦（TFV），阿德福韦和其他抗病毒核苷尤其有效，它们显示出强大的抗病毒活性，但生物利用度较差。我们使用TFV作为模型底物，我们杂交了两种不同的前药策略，以提供新颖的还原敏感性TFV脂质缀合物，这些缀合物对HIV-1表现出亚纳摩尔活性，并且在人血浆中稳定超过24小时，治疗指数接近30000。自20年前首次问世以来，这些化合物可与TFV的临床批准制剂显着匹敌，并重现了带有二硫键的前药的潜力，而前者在体外和体内的成功均有限。
• Cationic lipophosphoramidates with two disulfide motifs: synthesis, behaviour in reductive media and gene transfection activity
  作者：Aurore Fraix、Tony Le Gall、Mathieu Berchel、Caroline Denis、Pierre Lehn、Tristan Montier、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1039/c3ob27261c

  日期：——

  Lipophosphoramidates have previously been identified as efficient vectors for gene delivery. The incorporation of functional groups that respond to a physiological stimulus is hypothesised to further improve the efficacy of this type of vector and eventually reduce its cytotoxicity. In the present work, we report the effects of the incorporation of two disulfide motifs into the hydrophobic domain, close to the phosphoramidate group. Three cationic vectors possessing such a red/ox sensitive function were synthesised. The capability of one of them (5b) to compact DNA is reported jointly with its ability to release that DNA in the presence of a reducing agent. Finally, compound 5b was tested as a vector for gene delivery into human cells in vitro and its cytotoxicity was also evaluated.

  脂磷酸胺酯此前已被确定为高效的基因递送载体。假设引入对生理刺激作出反应的功能团能够进一步提高这种载体的效能，并最终降低其细胞毒性。在本研究中，我们报告了将两个二硫键结构单元引入疏水区域（靠近磷酸胺基团）的影响。合成了三种具有此红氧敏感功能的阳离子载体。报告了其中一种载体（5b）对DNA的紧缩能力以及在还原剂存在时释放该DNA的能力。最后，化合物5b作为基因递送载体在体外进行人类细胞的测试，并评估了其细胞毒性。