benzyl allyl-(3-oxobutyl)carbamane | 514848-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl allyl-(3-oxobutyl)carbamane
• 英文别名: benzyl N-(3-oxobutyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 514848-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: PEASTRXIVWIKRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl allyl-(3-oxobutyl)carbamane 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methyl-proline (OHMePro), a Component of Polyoxypeptins, and Relatives Using OHMePro Itself as a Catalyst

  摘要：

  An efficient synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (OHMePro), a component of polyoxypeptins, and relatives was achieved, in which an intramolecular asymmetric aldol reaction of the ketoaldehyde using OHMePro itself as an organocatalyst constitutes a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0706004
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 氯甲酸苄酯 、 丙烯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到benzyl allyl-(3-oxobutyl)carbamane
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methyl-proline (OHMePro), a Component of Polyoxypeptins, and Relatives Using OHMePro Itself as a Catalyst

  摘要：

  An efficient synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (OHMePro), a component of polyoxypeptins, and relatives was achieved, in which an intramolecular asymmetric aldol reaction of the ketoaldehyde using OHMePro itself as an organocatalyst constitutes a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0706004

文献信息

• Stereoselectivity in Intramolecular Cyclization of Non-conjugated Unsaturated Ketones by Electroreduction
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Satoshi Goda、Kouji Yamada、Yoshimasa Yamamoto、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1246/cl.2002.1254

  日期：2002.12

  stereoselectivity in electroreductive intramolecular cyclization of nitrogen-containing non-conjugated enones in comparison with high stereoselectivity for the corresponding enones possessing an all-carbon-chain or a sulfur-containing chain. This phenomenon may provide some actual experimental supports for the remarkable stereochemical features of the electroreductive cyclization.

  该研究表明，与具有全碳链或含硫链的相应烯酮的高立体选择性相比，含氮非共轭烯酮的电还原分子内环化的立体选择性有所降低。这一现象可能为电还原环化的显着立体化学特征提供一些实际的实验支持。