methyl 1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 95202-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3,4-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 95202-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: COBUSHIIMJPOIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,8-dihydro-8-methoxymethylpyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 336.0h， 以40%的产率得到methyl 1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Ward, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2903 - 2909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct intramolecular amination of tryptophan esters to prepare pyrrolo[2,3-b]indoles
  作者：Zhao-Ying Yang、Tian Tian、Ya-Fei Du、Shi-Yi Li、Cen-Cen Chu、Lu-Ying Chen、Dan Li、Jia-Yi Liu、Bin Wang

  DOI：10.1039/c7cc03983b

  日期：——

  A metal-free iodine-catalyzed intramolecular amination has been developed for the practical synthesis of pyrrolo[2,3-b]indoles from readily available tryptophan esters. The transformation has been applied to a wide array of substrates and can be performed on gram scale under very mild conditions.

  已经开发了一种无金属的碘催化的分子内胺化方法，用于从容易获得的色氨酸酯中实际合成吡咯并[2,3- b ]吲哚。该转化已应用于各种各样的底物，并且可以在非常温和的条件下以克为单位进行转化。
• 分子内直接氨基化合成的吲哚并吡咯类化合 物及合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN107163053B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供了分子内直接氨基化合成的吲哚并吡咯类化合物及合成方法，该方法包括将反应式(1)的化合物在催化剂、过氧化物、有机溶剂条件下反应，制得式(2)吲哚并吡咯类化合物，其反应通式如下：本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、过氧化物价廉无污染，底物范围广，产物易分离,并且当扩大到克级的反应的时候，我们的反应也能得到很好的适用性，在有机合成领域以及在医药领域中具有良好的应用前景。
• The Chemistry of 1-Hydroxyindole Derivatives: Nucleophilic Substitution Reactions on Indole Nucleus
  作者：Masanori Somei、Toshiya Kawasaki、Yoshikazu Fukui、Fumio Yamada、Tetsuya Kobayashi、Harumi Aoyama、Daisuke Shinmyo

  DOI：10.3987/com-92-6140

  日期：——

  Nucleophilic substitution reactions were newly found to occur generally in the chemistry of 1-hydroxyindole derivatives. Its application to the synthesis of a phytoalexin, brassicanal A, is reported.
• MOODY, C. J;WARD, J. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 12, 2903-2909
  作者：MOODY, C. J、WARD, J. G.

  DOI：——

  日期：——