7-hydroxy-3-((4-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)methyl)-1,2,3-triazolyl)chromen-2-one | 1344116-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-((4-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)methyl)-1,2,3-triazolyl)chromen-2-one
• CAS: 1344116-49-9
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₁₁
• 分子量: 531.476
• InChiKey: UVTBFFOIINBLHB-JUKPFXDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  170.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸酐 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-hydroxy-3-((4-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)methyl)-1,2,3-triazolyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  FACE-selective fluorogenic cycloaddition reaction between coumarin azides and sugar terminal alkynes: an experimental and computational study

  摘要：

  Copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) of non-fluorescent coumarin azides and sugar terminal alkynes afforded intense fluorescent 1,2,3-triazoles in 75-85% of yield. The photophysical properties of coumarin-sugar triazoles influenced greatly, upon introducing different substituents at 6th and 7th positions. The experimental observations were further supported by TD-DFT computational studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.07.024