1-(6-bromopyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine | 188637-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-bromopyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 188637-65-2
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₄
• 分子量: 369.264
• InChiKey: APQJEPNCMBJCBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromopyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  采用点击化学的细菌一氧化氮还原酶 (NorBC) 模型

  摘要：

  细菌NO还原酶（NorBC或c NOR）是反硝化细菌中发现的一种膜结合酶，可催化NO双电子还原为N 2 O和水。NorBC 的运作机制备受争议，因为这种酶很难使用，而且迄今为止还没有鉴定出 NO 还原反应的中间体。NorBC 的独特活性位点由血红素b 3 /非血红素 Fe B组成迪龙中心。合成模型复合物提供了深入了解这种酶可能的机械替代方案的机会。在本文中，我们提出了 NorBC 的三个新合成模型系统，由点击到修饰的基于 BMPA 的配体（BMPA = 双（甲基吡啶基）胺）的四苯基卟啉衍生物组成，模拟酶中的非血红素位点。这些配合物已通过 EPR 、IR和 UV-Vis 光谱进行了表征。然后研究了与NO的反应性，发现以BMPA-羧酸盐配体作为非血红素成分的复合物在非血红素铁位点对NO的亲和力非常低。如果羧酸酯官能团被替换为酚盐或吡啶基团，反应性恢复并观察到二铁二亚硝基络合物的形成。在亚硝基化

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112280
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶-2-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-bromopyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  采用点击化学的细菌一氧化氮还原酶 (NorBC) 模型

  摘要：

  细菌NO还原酶（NorBC或c NOR）是反硝化细菌中发现的一种膜结合酶，可催化NO双电子还原为N 2 O和水。NorBC 的运作机制备受争议，因为这种酶很难使用，而且迄今为止还没有鉴定出 NO 还原反应的中间体。NorBC 的独特活性位点由血红素b 3 /非血红素 Fe B组成迪龙中心。合成模型复合物提供了深入了解这种酶可能的机械替代方案的机会。在本文中，我们提出了 NorBC 的三个新合成模型系统，由点击到修饰的基于 BMPA 的配体（BMPA = 双（甲基吡啶基）胺）的四苯基卟啉衍生物组成，模拟酶中的非血红素位点。这些配合物已通过 EPR 、IR和 UV-Vis 光谱进行了表征。然后研究了与NO的反应性，发现以BMPA-羧酸盐配体作为非血红素成分的复合物在非血红素铁位点对NO的亲和力非常低。如果羧酸酯官能团被替换为酚盐或吡啶基团，反应性恢复并观察到二铁二亚硝基络合物的形成。在亚硝基化

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112280

文献信息

• Extending substrate sensing capabilities of zinc tris(2‐pyridylmethyl)amine‐based stereodynamic probe
  作者：Francesca A. Scaramuzzo、Elena Badetti、Giulia Licini、Cristiano Zonta

  DOI：10.1002/chir.23064

  日期：2019.5

  determination of the enantiomeric excess of various substrates. Herein, we show the versatility of the zinc tris(2‐pyridylmethyl)amine‐based stereodynamic probe by performing a detailed study of the imine formation process, by the extension of the sensing capabilities to other chiral compounds. A principal component analysis study of the system together with TD‐DFT studies highlights the molecular origin

  三脚架金属配合物已广泛用于催化，最近也用于分子识别应用。它们对手性底物的识别和信号放大的能力是由于围绕螺旋桨形状的金属周围的配体的建立。在本主题中，我们最近报道了基于三（2-吡啶基甲基）胺和三酚胺的配合物，用于测定各种底物的对映体过量。在本文中，我们通过对亚胺形成过程的详细研究，将传感能力扩展到其他手性化合物，展示了基于三（2-吡啶基甲基）胺锌的立体动力学探针的多功能性。该系统的主成分分析研究与TD-DFT研究一起突出了所观察到的手性的分子起源。
• Electrochemical behavior and dioxygen reactivity of tripodal dinuclear copper complexes linked by unsaturated rigid spacers
  作者：Antoine Gomila、Nicolas Le Poul、Jean-Michel Kerbaol、Nathalie Cosquer、Smaïl Triki、Bénédicte Douziech、Françoise Conan、Yves Le Mest

  DOI：10.1039/c2dt31456h

  日期：——

  (TMPA) units linked by a series of delocalized π-electrons spacers have been synthesized. Their di-CuII complexes have been prepared and structurally characterized. As compared to the corresponding monotopic complexes, these dinuclear CuII complexes reveal spectroscopic and voltammetric features ascribable to weakly perturbed electronic interactions. In the case of the anthracenyl spacer, observation

  基于两个三脚架的新的双核配体 三（2-吡啶基甲基）胺已经合成了由一系列离域π电子间隔子链接的（TMPA）单元。已经制备了它们的二铜II配合物并进行了结构表征。与相应的单同位素络合物相比，这些双核Cu II络合物揭示了归因于微扰电子相互作用的光谱和伏安特征。在蒽基间隔基的情况下，在固体和溶液中的观察都表明分子内π-π堆积相互作用的存在会影响配合物的几何形状，从而影响其电子性能。双-Cu I配合物是用电化学方法制备的。在带有单炔间隔基的配合物的特定情况下，在乙腈导致缓慢形成反式-μ-1,2过氧Cu 2络合物，该络合物在268 K（t 1/2 = 240 s）时表现出良好的稳定性。通过紫外-可见光谱对过氧形成动力学的分析表明，分子间双氧结合的增加的活化势垒是由于间隔基的刚性。
• Taking advantage of Co(<scp>ii</scp>) induced enhanced VCD for the fast and sensitive determination of enantiomeric excess
  作者：Lorenzo Arrico、Gaetano Angelici、Lorenzo Di Bari

  DOI：10.1039/c7ob02380d

  日期：——

  Co(II) induces a large VCD signal enhancement, which overcomes the low sensitivity of VCD and opens new perspectives in quantitative VCD. We used a stereodynamic system, where the analyte determines the chirality of the Co(II) coordination sphere. The strong VCD signals stand out the baseline, which allows for their rapid and accurate quantitation. This lends itself to the first general method for

  Co（II）引起大的VCD信号增强，从而克服了VCD的低灵敏度，并为定量VCD开辟了新的前景。我们使用了一个立体动力学系统，其中分析物确定了Co（II）配位球的手性。VCD信号强于基线，因此可以快速准确地定量。这为基于振动圆二色性的ee ee测定的第一种通用方法提供了依据，并构成了基于VCD的灵敏定量分析设计的模型。
• Determination of Amino Acid Enantiopurity and Absolute Configuration: Synergism between Configurationally Labile Metal‐Based Receptors and Dynamic Covalent Interactions
  作者：Francesca A. Scaramuzzo、Giulia Licini、Cristiano Zonta

  DOI：10.1002/chem.201302721

  日期：2013.12.2

  Reliable determination of the enantiomeric excess of free amino acids can be obtained by measuring the induced circular dichroism of a multicomponent assembly formed by a modified tris(2‐pyridylmethyl)amine ligand, a zinc salt, and the amino acid of interest. The systems furnish reliable information for all natural amino acids.

  可以通过测量由修饰的三（2-吡啶基甲基）胺配体，锌盐和目标氨基酸形成的多组分组装体的诱导圆二色性，来可靠地确定游离氨基酸的对映体过量。该系统可为所有天然氨基酸提供可靠的信息。
• Structural Snapshots of a Dynamic Coordination Sphere in Model Complexes for Catechol 1,2‐Dioxygenases
  作者：Michael Merkel、David Schnieders、Sascha M. Baldeau、Bernt Krebs

  DOI：10.1002/ejic.200300420

  日期：2004.2

  A series of mononuclear iron(III) complexes as models for intradiol cleaving catechol dioxygenases has been synthesized. In all six compounds, the iron(III) core is coordinated by the ligand [(6-bromo-2-pyridyl)methyl]bis[(2-pyridyl)methyl]amine (brtpa) which mimics the endogenous ligands of this enzyme class and their dynamic behavior. Its steric hindrance pushes the α-substituted pyridine arm of

  合成了一系列单核铁 (III) 配合物作为内二醇裂解儿茶酚双加氧酶的模型。在所有六种化合物中，铁 (III) 核心由配体 [(6-bromo-2-pyridyl)methyl] 双 [(2-pyridyl)methyl] 胺 (brtpa) 配位，配体模拟此类酶的内源性配体以及它们的动态行为。在亲核试剂存在的情况下，其空间位阻将配体的 α-取代吡啶臂推离配位位点。这种效应将铁-brtpa 系统变成了一个优秀的模型系统，用于内二醇裂解茶酚双加氧酶的反应机制的第一步。溴吡啶基臂的质子受体能力通过与一种新化合物中的配位甲醇分子的氢键以及碱依赖性动力学研究来强调。所提出的模型系统是一种有效的催化剂，由于内部碱基的整合，它需要的外部碱基当量比大多数其他配合物少 0.5 到 1.0。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany