isopropyl 2-hydroxyphenyl sulfoxide | 29634-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-hydroxyphenyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(isopropylsulfinyl)phenol；i-Propyl-o-hydroxyphenyl-sulfoxid；2-propan-2-ylsulfinylphenol
• CAS: 29634-42-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: UXOPTOFBGQWPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-hydroxyphenyl sulfoxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到2-hydroxyphenyl 2-hydroxybenzenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfenic acids. 7. Reason for the high reactivity of sulfenic acids. Stabilization by intramolecular hydrogen bonding and electronegativity effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a017
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 isopropyl 2-hydroxyphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  邻-羟基苯基烷基硫化物，-亚砜和-砜：合成和光谱学研究

  摘要：

  已通过NMR，IR和UV光谱合成和研究了标题化合物，并特别注意了H键。这些化合物似乎以螯合形式存在。此外，在亚砜的情况下，已经通过计算机监控的混合物分析对电子轰击质谱进行了详细研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93093-5

文献信息

• Efficient Generation of Singlet Oxygen and Photooxidation of Sulfide into Sulfoxide via Tuning the Ancillary of Bicyclometalated Iridium(III) Complexes
  作者：Li-Ping Li、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00220

  日期：2019.6.17

  The influence of the metal-based highest occupied molecular orbital on triplet-state lifetime, triplet-state quantum yield, and 1O2 generation quantum yield as well as aerobic photo-oxidation of sulfide into sulfoxide was evaluated via tuning the ancillary ligand of Ir(pq)2 complexes. The results revealed that 1h with chelate ancillary ligand bearing electron-donating group possesses a high 1O2 generation

  以2-苯基喹啉（pq）为环金属化配体，一系列阳离子Ir（III）络合物[Ir（pq）2（L1）2 ]（PF 6）（L1为吡啶（1a），4-甲氧基吡啶（1b） ，4-二甲基氨基吡啶（1c）和4-乙酰基吡啶（1d））和[Ir（pq）2（L2）]（PF 6）（L2是2,2'-联吡啶（1e），2,2'-联嘧啶基（1f），4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（1g）和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶（1h））进行合成和表征。通过调节Ir的辅助配体，评估了金属基最高占据分子轨道对三重态寿命，三重态量子产率和1 O 2代量子产率以及有氧光氧化硫化物成亚砜的影响。 （pq）2个配合物。结果表明，螯合辅助配体带有给电子基团的1h具有较高的1 O 2。在温和条件下具有高的化学选择性和低的催化剂负载量（0.5 mol％）时产生的量子产率（0.90）和对硫化物氧化的光催化活性。此外，还开发了一锅两步制备对映纯亚
• Enantioselective Syntheses of Sulfoxides in Octahedral Ruthenium(II) Complexes via a Chiral-at-Metal Strategy
  作者：Zheng-Zheng Li、A-Hao Wen、Su-Yang Yao、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1021/ic502898e

  日期：2015.3.16

  Λ-[Ru(bpy)2(py)2]2+ with the prochiral thioether ligands 2-(alkylthio)phenol (HL-R), followed by enantioselective oxidation with m-CPBA as oxidant. The X-ray crystallography was used to verify the stereochemistry of ruthenium complexes and sulfur atoms. The configurations of the ruthenium complexes are stable during the coordination and oxidation reactions. Moreover, the chiral sulfoxide ligands are enantioselectively

  已经开发了通过手性金属策略通过硫醚钌配合物的对映选择性配位-氧化反应制备手性2-（烷基亚磺酰基）酚化合物的方法。对映体纯的亚砜配合物Δ-[Ru（bpy）2 （R）-LO-R}]（PF 6）（bpy是2,2'-联吡啶，HLO-R是2-（烷基亚磺酰基）苯酚，R = Me（Δ- 1a），Et（Δ- 2a），i Pr（Δ- 3a），Bn（Δ- 4a）和Nap（Δ- 5a））和Λ-[Ru（bpy）2 （S） -LO-R}]（PF 6）（R = Me（Λ- 1a），Et（Λ- 2a），i Pr（Λ-3a），Bn（Λ- 4a）和Nap（Λ- 5a））是通过Δ-[Ru（bpy）2（py）2 ] 2+或Λ-[Ru（bpy）2（ py）2 ] 2+与前手性硫醚配体2-（烷硫基）苯酚（HL-R），然后与m进行对映选择性氧化-CPBA作为氧化剂。X射线晶体学用于验证钌配合物和硫原子的立体化学。钌配合物的构型在
• Chiral Recognition and Dynamic Thermodynamic Resolution of Sulfoxides by Chiral Iridium(III) Complexes
  作者：Su-Yang Yao、Xing-Yang Chen、Yan-Ling Ou、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02494

  日期：2017.1.17

  sulfoxides 2-(alkylsulfinyl)phenol (HLO-R, R = Me, Et, iPr, and Bn) rather than (S)-configuration sulfoxides under thermodynamic equilibrium due to the hydrogen-bonding interaction and the differences in the steric interference, and thus act as a highly efficient enantioreceptor for resolution of sulfoxide enatiomers. Treatment of Λ-[Ir(ppy)2(MeCN)2](PF6) with 2 equiv of rac-HLO-R offered (S)-HLO-R in yields

  首先证明具有手性金属的旋光性Ir（III）配合物Λ-[Ir（ppy）2（MeCN）2 ]（PF 6）（ppy为2-苯基吡啶）优先与（R）-反应。由于氢键相互作用和空间干扰的差异，在热力学平衡下，构型亚砜2-（烷基亚磺酰基）苯酚（HLO-R，R = Me，Et，i Pr和Bn），而不是构型亚砜（S） ，因此可作为拆分亚砜对映体的高效对映体。用2当量rac -HLO-R提供的对Λ-[Ir（ppy）2（MeCN ）2（MeCN）2 ]（PF 6）的处理（S）-HLO-R的产率为46-47％，对映体过量（ee）值为97-99％，而Λ-[Ir（ppy）2 （S -LO-R}]复合物的产率为89-93 ％，其中非对映异构体过量98％（de）。（R）-HLO-R手性亚砜是通过在配位溶剂MeCN存在下将Λ-[Ir（ppy）2 （S）-LO-R}]配合物与三氟乙酸（TFA）一起酸解而获得的45-47％的
• DAVIS, F. A.;JENKINS, L. A.;BILLMERS, R. L., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1033-1040
  作者：DAVIS, F. A.、JENKINS, L. A.、BILLMERS, R. L.

  DOI：——

  日期：——
• o-Hydroxyphenyl alkyl sulphides, -sulphoxides, and -sulphones
  作者：A.O. Pedersen、G. Schroll、S.-O. Lawesson、W.A. Laurie、R.I. Reed

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93093-5

  日期：1970.1

  compounds have been synthesized and studied by means of NMR, IR, and UV spectra with special attention to H-bonding. These compounds appeared to exist in the chelated form. Furthermore, a detailed investigation of the electron-impact mass-spectra has been carried out,-in the case of sulphoxides, by means of a computer-monitored mixture analysis.

  已通过NMR，IR和UV光谱合成和研究了标题化合物，并特别注意了H键。这些化合物似乎以螯合形式存在。此外，在亚砜的情况下，已经通过计算机监控的混合物分析对电子轰击质谱进行了详细研究。