Methyl (2E,4E,6S,7S,8S)-7,9-isopropylidenedioxy-6,8-dimethyl-2,4-nonadienoate | 97690-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (2E,4E,6S,7S,8S)-7,9-isopropylidenedioxy-6,8-dimethyl-2,4-nonadienoate
• CAS: 97690-82-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: OEMXNHSZJZFCCX-RPMPKJPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 Methyl (2E,4E,6S,7S,8S)-7,9-isopropylidenedioxy-6,8-dimethyl-2,4-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  制备（2 E，4 E，6 S，7 S，10 E，12 E，14 S，15 S，1 'S）-7,15-双（1'-羟甲基乙基）-6,14-二甲基- 8,16-二氧杂-2,4,10,12-环六癸二烯-1,9-二酮。-合成Elaiophylin的基础

  摘要：

  使用山口氏方法通过羟基酸18和27的环二聚反应，获得了标题化合物2，该标题化合物2被认为是合成抗生素鞣花素（1）的可能的关键中间体。所述羟基酸18和27是由合成的Wittig的（膦基亚基）巴豆反应14与受保护的3,5-二羟基-2,4- dimethylpentanals 12和23，分别。这些反过来是由之间的非对映选择性Evans aldol反应（p）-3-苄氧基-2-甲基丙醛（4）和（R）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851203