2-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4,5-dimethoxyphenylacetyl hydrazide | 1016637-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4,5-dimethoxyphenylacetyl hydrazide
• 英文别名: 2-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-4,5-dimethoxy-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1016637-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 317.366
• InChiKey: QLQXMFAVQLLOMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4,5-dimethoxyphenylacetyl hydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[2-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4,5-dimethoxybenzyl]-4-ethyl-s-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰胺-1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑的合成，作为潜在的抗菌剂和抗真菌剂。生物学评估和构象分析研究

  摘要：

  与商业杀真菌剂联苯苄唑相比，已报道了一系列磺酰胺-1,2,4-三唑和1,3,4-噻唑衍生物对一系列微霉菌具有显着的抗真菌活性。这些化合物还显示出与链霉素相当的杀菌效果，并且比氯霉素对各种细菌的杀菌效果更好。 考虑到1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑环系统成员的潜在生物活性，并且在我们继续寻找生物活性分子的过程中，我们设计了合成的一系列新型磺酰胺-1,2,4-三唑，-1,3,4-噻二唑和-1,3,4-恶二唑的研究重点在于结合两个化学上不同但药理学相容的分子的策略（一帧显示亚磺酰胺核和5个成员的杂环。体外测试了合成化合物的抗菌和抗真菌活性，某些类似物特别是作为抗真菌剂表现出了非常有希望的结果。 为了解释结构与活性之间的关系，使用NMR光谱学和分子建模技术对活性和低活性类似物进行了构象分析。此外，对于合成的类似物，预测了可以进一步用作SAR研究的描述符的分子特性。通常，抗真

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.031
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 氯磺酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4,5-dimethoxyphenylacetyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有针对拓扑异构酶 II Alpha 的抗癌活性的 3,6-二取代 1,2,4-三唑并[3,4-b]噻二唑。

  摘要：

  背景：拓扑异构酶 IIα (topIIα) 维持 DNA 的拓扑结构，以确保众多 DNA 过程的正常运行。 topIIα 的抑制导致癌细胞死亡，因此使此类抑制剂成为癌症治疗中的有用工具。三唑并[3,4- b ]噻二唑衍生物以其广泛的药理活性而闻名，而先前的研究已经记录了它们的体外抗癌活性。当前研究的目的是调查这些化合物是否可以在无细胞和细胞系统中充当 topIIα 抑制剂。 材料和方法：在DLD-1、HT-29和LoVo癌细胞中进行MTT测定，以评价KA25、KA26和KA39三唑并[3,4- b ]噻二唑衍生物的抗增殖活性。使用基于质粒的拓扑异构酶 II 药物筛选试剂盒测试 KA39 化合物作为潜在的 topIIα 抑制剂。根据 Human Phospho-TOP2A/Topoisomerase II Alpha Cell-Based Phosphorylation ELISA Kit，在

  DOI：

  10.2147/ott.s254856

文献信息

• [EN] NEW 1,2,4-TRIAZOLO-[3,4-b]-1,3,4-THIADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZOLO- [3,4-B] -1,3,4-THIADIAZOLE
  申请人：GALENICA S A

  公开号：WO2018011414A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Derivatives of 1,2,4-Triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles according to formula (I), processes for their production, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cancer.

  1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的衍生物，根据式(I)进行生产的方法，含有它们的药物组合物以及它们在癌症治疗中的应用。
• Sulfonamide-1,2,4-triazole derivatives as antifungal and antibacterial agents: Synthesis, biological evaluation, lipophilicity, and conformational studies
  作者：Iraj Rahavi Ezabadi、Charalabos Camoutsis、Panagiotis Zoumpoulakis、Athina Geronikaki、Marina Soković、Jasmina Glamočilija、Ana Ćirić

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.082

  日期：2008.2.1

  iones were synthesized and evaluated for in vitro antifungal and antibacterial activity. All compounds tested showed significant antifungal activity against all the micromycetes, compared to the commercial fungicide bifonazole. Differences in their activity depend on the substitution of different reactive groups. More specifically, best antifungal activity among synthetic analogues was shown with N-dimethylsulfamoyl

  合成了一系列10种新的5- [2-（取代的氨磺酰基）-4,5-二甲氧基-苄基] -4芳基-s-三唑-3-硫酮，并对其体外抗真菌和抗菌活性进行了评估。与商业杀菌剂联苯苄唑相比，所有测试的化合物均显示出对所有微真菌的显着抗真菌活性。它们活性的差异取决于不同反应性基团的取代。更具体地，在具有N-二甲基氨磺酰基的合成类似物中显示出最佳的抗真菌活性。除细菌肠球菌和沙门氏菌外，所有针对细菌的测试化合物均与商业霉素链霉素具有相同的活性。氯霉素显示出比合成化合物低的杀菌作用。此外，很明显，不同的化合物以不同的方式与细菌反应。革兰氏（-）细菌似乎比革兰氏（+）物种对这些化合物更敏感。努力将上述活性差异与亲脂性研究相关联。此外，分子模型被用于获得此类分子的主要构象特征，以用于未来的结构-活性关系研究。
• Sulfonamide-1,2,4-thiadiazole Derivatives as Antifungal and Antibacterial Agents: Synthesis, Biological Evaluation, Lipophilicity, and Conformational Studies
  作者：Charalabos Camoutsis、Athina Geronikaki、Ana Ciric、Marina Soković、Panagiotis Zoumpoulakis、Maria Zervou

  DOI：10.1248/cpb.58.160

  日期：——

  A series of thirteen new thiadiazole compounds were synthesized and evaluated for in vitro antifungal and antibacterial activity. All compound tested showed significant antifungal activity against all the micromycetes, compared to the commercial fungicide bifonazole. Differences in their activity depend on the substitution of different reactive groups. More specifically, best antifungal activity was shown for the synthetic analogue with methylpiperazine reactive group. Furthermore, it is apparent that different compounds reacted on different ways against bacteria. An effort was made to correlate the above mentioned differences in activity with lipophilicity studies. Furthermore, NMR and molecular modelling were used to obtain the main conformational features of a potent analogue, for future in silico studies.

  研究人员合成了一系列新的噻二唑化合物，并对其体外抗真菌和抗细菌活性进行了评估。与商用杀真菌剂联苯苄唑相比，所有测试化合物对所有小霉菌都具有明显的抗真菌活性。它们的活性差异取决于不同反应基团的取代情况。更具体地说，带有甲基哌嗪活性基团的合成类似物显示出最佳的抗真菌活性。此外，不同化合物对细菌的反应方式显然也不同。我们努力将上述活性差异与亲脂性研究联系起来。此外，研究人员还利用核磁共振和分子建模技术获得了一种强效类似物的主要构象特征，以便今后进行硅学研究。