(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methylpent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1352747-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methylpent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1352747-97-7
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₂
• 分子量: 210.124
• InChiKey: LYMALJAUPVTKIB-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methylpent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 4-氯苯甲醛 在 bisacetonitrile[norbornadiene]rhodium(I) hexafluoroantimonate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到erythro-1-(4-chlorophenyl)-2-iso-propyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1-烯基硼酸酯与醛的醛化反应生成烯丙基化产物

  摘要：

  合成等效物：1-烯基硼酸酯起烯丙基化试剂的作用。它们在阳离子铑（I）/ dppm催化剂存在下与醛的反应导致非构型高选择性生成反构型均烯丙基醇（参见方案; Bpin = 4、4、5、5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼硼烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105148
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔 、 频那醇硼烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methylpent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1-烯基硼酸酯与醛的醛化反应生成烯丙基化产物

  摘要：

  合成等效物：1-烯基硼酸酯起烯丙基化试剂的作用。它们在阳离子铑（I）/ dppm催化剂存在下与醛的反应导致非构型高选择性生成反构型均烯丙基醇（参见方案; Bpin = 4、4、5、5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼硼烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105148

文献信息

• Synergy of synthesis, computation and NMR reveals correct baulamycin structures
  作者：Jingjing Wu、Paula Lorenzo、Siying Zhong、Muhammad Ali、Craig P. Butts、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1038/nature23265

  日期：2017.7

  biological activity. Molecules that comprise stereochemically complex acyclic and conformationally flexible carbon chains make such a task extremely challenging. The baulamycins (A and B) serve as a contemporary example. Isolated in small quantities and shown to have promising antimicrobial activity, the structure of the conformationally flexible molecules was determined largely through J-based configurational

  小分子、具有生物活性的天然产品仍然是我们最有价值的新药来源和灵感来源。有时，我们会在独特的、难以触及的、通常是短暂的环境中偶然发现这种微量分子，也许永远不会再被发现。在这些情况下，确定分子的结构——包括分配其相对和绝对构型——是至关重要的，这使人们能够了解其生物活性。包含立体化学复杂的无环和构象柔性碳链的分子使这样的任务极具挑战性。鲍拉霉素（A 和 B）就是一个当代的例子。少量分离并显示出有希望的抗菌活性，构象柔性分子的结构主要是通过基于 J 的构型分析确定的，但已发现是不正确的。我们随后确定鲍拉霉素真实结构的活动揭示了一种快速阐明此类分子结构的有效方法。具体来说，通过密度泛函理论预测核磁共振 (NMR) 参数——结合有效的硼基合成转化序列，允许制备天然产物非对映异构体的编码（标记）混合物——使我们能够迅速精确定位并合成正确的结构。我们随后确定鲍拉霉素真实结构的活动揭示了一种快速阐明此类分