benzyl (S)-(1-((4-hydroxybutyl)amino)propan-2-yl)carbamate | 1011466-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(1-((4-hydroxybutyl)amino)propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1011466-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: SQHOKVUTPBYTFI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-((4-hydroxybutyl)amino)propan-2-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-octahydro-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(4-chloroisoquinoline-5-sulfonyl)-2-methyl-1,4-diazocine
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agent for treating glaucoma

  摘要：

  本发明提供了作为治疗青光眼的治疗剂的化合物，以及治疗青光眼的方法。也就是说，合成了一种作为有效成分的化合物，其化学式如下所示，并且将这种治疗剂以眼药水的形式给青光眼患者使用。因此，眼内压得到了降低。在上述化学式中，环A代表一个5至11元环的氨基团，可能带有取代基，X代表一个卤素。

  公开号：

  US20080064681A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧基羰基-L-丙氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (S)-(1-((4-hydroxybutyl)amino)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  IOP-lowering effect of isoquinoline-5-sulfonamide compounds in ocular normotensive monkeys

  摘要：

  Rho-associated coiled coil-formed protein kinase (ROCK) inhibitors are under development as a new class of antiglaucoma agents. Based on the potent ROCK inhibitor H-1152, previously developed by us, we explored the possibility of related compounds as antiglaucoma agents and synthesized seven types of H-1152-inspired isoquinoline-5-sulfonamide compounds (H-0103-H-0107, H-1001, H-1005). Although all of these compounds potently inhibited ROCK (IC50 = 18-48 nM), only H-0104 and H-0106 exerted strong intraocular pressure (IOP)-lowering effects into the eyes of monkeys. These results suggested the possibility that there is no direct relationship between ROCK inhibition and IOP-lowering effects, indicating that the initial screening of compounds based on ROCK inhibitory activity may be an unsuitable strategy for developing antiglaucoma agents with potent IOP-lowering effects. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.085