(MEM)HBA-Val-Val-Arg(Mtr)-N(OMe)Me | 1345676-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (MEM)HBA-Val-Val-Arg(Mtr)-N(OMe)Me
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)benzamide
• CAS: 1345676-72-3
• 化学式: C₃₉H₆₁N₇O₁₁S
• 分子量: 836.02
• InChiKey: XOVZFZWTNMDSSP-RGRQWMLTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (MEM)HBA-Val-Val-Arg(Mtr)-N(OMe)Me 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Theonella aff合成半胱氨酸蛋白酶抑制剂tokaramideA 。奇迹

  摘要：

  描述了tokaramide A（1）的第一次合成。通过还原裂解，在Weinreb AM树脂上通过具有侧链未保护精氨酸残基的肽合成Tokaramide A（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.116
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)-L-精氨酸 在 哌啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (MEM)HBA-Val-Val-Arg(Mtr)-N(OMe)Me
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Theonella aff合成半胱氨酸蛋白酶抑制剂tokaramideA 。奇迹

  摘要：

  描述了tokaramide A（1）的第一次合成。通过还原裂解，在Weinreb AM树脂上通过具有侧链未保护精氨酸残基的肽合成Tokaramide A（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.116

文献信息

• Synthesis of tokaramide A, a cysteine protease inhibitor from marine sponge Theonella aff. mirabilis
  作者：Hiroyuki Konno、Kazuto Nosaka、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.116

  日期：2011.11

  The first synthesis of tokaramide A (1) is described. Tokaramide A (1) was synthesized via the peptide with a side-chain unprotected arginine residue on Weinreb AM resin by reductive cleavage.

  描述了tokaramide A（1）的第一次合成。通过还原裂解，在Weinreb AM树脂上通过具有侧链未保护精氨酸残基的肽合成Tokaramide A（1）。