磷二酰胺酸,四甲基-,2-[2-羟基-2-(3,4,5-三甲氧苯基)乙基]苯基酯 | 140423-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 磷二酰胺酸,四甲基-,2-[2-羟基-2-(3,4,5-三甲氧苯基)乙基]苯基酯
• CAS: 140423-58-1
• 化学式: C₂₁H₃₁N₂O₆P
• 分子量: 438.461
• InChiKey: IIPQTKXOSNJADV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷二酰胺酸,四甲基-,2-[2-羟基-2-(3,4,5-三甲氧苯基)乙基]苯基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到2-[2-Hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Lithiation of ortho-Cresols Using the Bis(dimethylamino)phosphoryl Group as a Directing Group: General Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo(b)furans Including Naturally Occurring Neolignans.

  摘要：

  作为关键步骤，通过对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行区域选择性石化作用，然后加入芳香醛，开发了一种 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃的通用合成方法。生成的二硫代锂与芳香醛反应，得到 1，2-二硫代乙醇衍生物。用氢化铝锂还原去除磷基，然后进行酸处理，可得到 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃，总产率很高。在以 O-双（二甲基氨基）磷酸化丁香酚或异丁香酚为起始物，对 (±)-licarin B 和 (±)-carnatol 等高度取代的新木犀草素天然产物进行区域选择性合成时，证明了这一策略的实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3123
• 作为产物：
  描述：

  o-Tolyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 磷二酰胺酸,四甲基-,2-[2-羟基-2-(3,4,5-三甲氧苯基)乙基]苯基酯
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Lithiation of ortho-Cresols Using the Bis(dimethylamino)phosphoryl Group as a Directing Group: General Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo(b)furans Including Naturally Occurring Neolignans.

  摘要：

  作为关键步骤，通过对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行区域选择性石化作用，然后加入芳香醛，开发了一种 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃的通用合成方法。生成的二硫代锂与芳香醛反应，得到 1，2-二硫代乙醇衍生物。用氢化铝锂还原去除磷基，然后进行酸处理，可得到 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃，总产率很高。在以 O-双（二甲基氨基）磷酸化丁香酚或异丁香酚为起始物，对 (±)-licarin B 和 (±)-carnatol 等高度取代的新木犀草素天然产物进行区域选择性合成时，证明了这一策略的实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3123