2-Phenyl-N-(3-(5-(2'-deoxyuridine))prop-2-ynyl)acetamide | 1311414-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-Phenyl-N-(3-(5-(2'-deoxyuridine))prop-2-ynyl)acetamide
• 英文别名: N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 1311414-30-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆
• 分子量: 399.403
• InChiKey: BKYDKSBGEDRGER-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二苄酯 、 2-Phenyl-N-(3-(5-(2'-deoxyuridine))prop-2-ynyl)acetamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dibenzyl [(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-[3-[(2-phenylacetyl)amino]prop-1-ynyl]pyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  5取代的2'-脱氧尿苷单磷酸酯类似物作为黄素依赖性胸苷酸合酶抑制剂在结核分枝杆菌中的合成和评价

  摘要：

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm2004688
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基-2'脱氧尿苷 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Phenyl-N-(3-(5-(2'-deoxyuridine))prop-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  5取代的2'-脱氧尿苷单磷酸酯类似物作为黄素依赖性胸苷酸合酶抑制剂在结核分枝杆菌中的合成和评价

  摘要：

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm2004688

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 5-Substituted 2′-deoxyuridine Monophosphate Analogues As Inhibitors of Flavin-Dependent Thymidylate Synthase in <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Martin Kögler、Bart Vanderhoydonck、Steven De Jonghe、Jef Rozenski、Kristien Van Belle、Jean Herman、Thierry Louat、Anastasia Parchina、Carol Sibley、Eveline Lescrinier、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm2004688

  日期：2011.7.14

  A series of 5-substituted 2′-deoxyuridine monophosphate analogues has been synthesized and evaluated as potential inhibitors of mycobacterial ThyX, a novel flavin-dependent thymidylate synthase in Mycobacterium tuberculosis. A systematic SAR study led to the identification of compound 5a, displaying an IC50 value against mycobacterial ThyX of 0.91 μM. This derivative lacks activity against the classical

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。