4-甲基-4-(5-甲基-2-呋喃基)-2-戊酮 | 31704-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4-甲基-4-(5-甲基-2-呋喃基)-2-戊酮
• 中文别名: 4-甲基-4-(5-甲基-2-呋喃)戊-2-酮；4-甲基-4-(5-甲基呋喃-2-基)戊-2-酮
• 英文名称: 4-methyl-4-(5-methylfuran-2-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-4-(5-methyl-2-furyl)pentan-2-one
• CAS: 31704-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD00457073
• 分子量: 180.247
• InChiKey: QCAUMBKKZVOPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4-(5-甲基-2-呋喃基)-2-戊酮 在 氘氧化钠 、 氢气 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 重水 为溶剂， 生成 C₁₂H₁₇⁽²⁾H₅O₂
  参考文献：
  名称：

  2,9-dioxabicyclocyclo [4.2.1] Nonan-darstellung，massenspektroskopie und umlagerung eines neuen杂环系统

  摘要：

  由4-（5-甲基-2-呋喃基）链烷醇1合成九种不同的乙缩醛系统5的甲基取代的化合物，并将其重排为酮6；描述了质谱碎裂模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92897-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 336.0h， 以75%的产率得到4-甲基-4-(5-甲基-2-呋喃基)-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃与氯化金（III）催化的甲基乙烯基酮加成反应

  摘要：

  对于α，β-不饱和酮与氯化金（III）催化的富电子芳烃的反应，都评估了Friedel-Crafts型机理和初始金属化。在非常适中的反应条件下，氯化金（III）已被证明是一种有效的催化剂，但是，在空间要求严格的产品中，HBF 4被证明是优良的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303098

文献信息

• Synthesis of diesel range alkanes with 2-methylfuran and mesityl oxide from lignocellulose
  作者：Shanshan Li、Ning Li、Guangyi Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.01.028

  日期：2014.10

  the first time, the alkylation of 2-methylfuran with mesityl oxide was carried out over a series of solid acid catalysts. Among the investigated candidates, Nafion-212 resin exhibited the highest catalytic efficiency and good stability, which can be rationalized by the higher acid strength of this catalyst. The hydrodeoxygenation (HDO) of the alkylation products of 2-methylfuran with mesityl oxide was

  首次在一系列固体酸催化剂上进行了2-甲基呋喃与异亚丙基丙酮的烷基化反应。在所研究的候选物中，Nafion-212树脂表现出最高的催化效率和良好的稳定性，这可以通过该催化剂的更高酸强度来合理化。还研究了2-甲基呋喃与异亚丙基丙酮的烷基化产物的加氢脱氧（HDO）。Ni–Mo 2 C / SiO 2和Ni–W 2 C / SiO 2首次用于生物质衍生含氧化合物的HDO，并显示出优异的催化性能，可将烷基化产物转化为烷烃。与Ni–W 2 C / SiO 2相比，Ni–Mo 2 C / SiO2对柴油系列烷烃显示出更高的选择性。在Ni-Mo 2 C / SiO 2催化剂上，通过在573 K和6.0 MPa H 2下2-甲基呋喃和异亚丙基丙酮的烷基化产物的HDO，可以实现柴油范围烷烃的高碳收率（77％）。该值明显高于在相同反应条件下通过贵金属催化剂和Ni–W x C / AC获得的值。
• 一种柴油或航空煤油用环烷烃的制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105985216B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明属于有机合成领域，涉及一种柴油或航空煤油用环烷烃的制备方法。方法为：1)木质纤维素基呋喃化合物和羰基化合物经过酸或碱催化碳碳偶联反应制取碳链长度在8至16之间的呋喃基有机化合物；2)通过酸催化水解反应将呋喃基有机化合物进行呋喃开环，从而获得多元酮有机化合物；3)多元酮有机化合物通过碱催化自身羟醛缩合反应制备含有五元碳环的不饱和酮类化合物；4)采用担载型金属催化剂对含有五元或六元碳环的不饱和酮类化合物直接加氢脱氧，从而获得碳数在8至16之间的具有高能量密度、高稳定性、低凝固点的环烷烃。相对于直链烷烃和支链烷烃，环烷烃具有更高的能量密度，所以合成具有高能量密度的航空煤油环烷烃具有很深的战略意义。
• Kharchenko, V. G.; Markushina, I. A.; Gubina, T. I., Doklady Chemistry, 1980, vol. 255, p. 601 - 602
  作者：Kharchenko, V. G.、Markushina, I. A.、Gubina, T. I.

  DOI：——

  日期：——
• Kharchenko, V. G.; Gubina, T. I.; Markushina, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 2, p. 343 - 347
  作者：Kharchenko, V. G.、Gubina, T. I.、Markushina, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Zefirov,N.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1061 - 1064
  作者：Zefirov,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——