4-甲基-4-(对甲苯基)-2-环戊烯-1-酮 | 74567-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-4-(对甲苯基)-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 4-methyl-4-(p-tolyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-methyl-4-(p-tolyl)-2-cyclopentenone；4-methyl-4-(p-tolyl)cyclopent-2-enone；4-Methyl-4-(p-tolyl)-2-cyclopentenon；4-Methyl-4-(4-methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 74567-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• mdl: MFCD10699573
• 分子量: 186.254
• InChiKey: JBLBWSFVKVAWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4-(对甲苯基)-2-环戊烯-1-酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以65%的产率得到4-(p-tolyl)-4,5,5,-trimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  有效合成α-Cuparenone

  摘要：

  描述了α-Cuparenone的合成。涉及的关键步骤是α-卤代芳基酮（4）与1-甲基-1-（对甲苯基）乙酸（5）的光重排以及N-烯丙基酰胺的极温和，基本中性的室温/ 3-氮杂-claisen反应（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00345-0
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-(4-methylphenyl)-hepta-1,6-diene 在 Grubbs' 1 st generation catalyst 重铬酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-甲基-4-(对甲苯基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A facile total synthesis of (±)-α-cuparenone employing diallylation and RCM as key steps

  摘要：

  A short and concise total synthesis of alpha-cuparenone employing one-pot diallylation and RCM as the key steps is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.023

文献信息

• An Expedient Protocol for Cyclopentenone Annulation
  作者：Mukund Kulkarni、Saryu Davawala、Aniruddha Doke、Dhananjay Pendharkar

  DOI：10.1055/s-2004-831208

  日期：——

  A convenient and general protocol for the cyclopentenone annulation process is described.

  描述了一种方便且通用的环戊烯酮环化过程的协议。
• Synthesis and Application of β-Substituted Pauson-Khand Adducts: Trifluoromethyl as a Removable Steering Group
  作者：Nuria Aiguabella、Carlos del Pozo、Xavier Verdaguer、Santos Fustero、Antoni Riera

  DOI：10.1002/anie.201300907

  日期：2013.5.10

  Against the rules: The synthesis of the previously unknown β‐substituted regioisomers of the intermolecular Pauson–Khand reaction of terminal alkynes is reported. This regiochemistry was achieved by using the trifluoromethyl group as a removable directing group on the alkyne.

  违反规则：报道了末端炔烃分子间Pauson-Khand反应的先前未知的β-取代的区域异构体的合成。通过使用三氟甲基作为炔烃上的可除去的导向基团来实现这种区域化学。
• An Efficient and Practical Total Synthesis of (±)-α-Cuparenone
  作者：Subhash Chavan、Abasaheb Dhawane、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-2007-990899

  日期：2007.12

  A one-pot cyclopentannulation approach as the key step for the total synthesis of (±)-α-cuparenone is described.

  描述了作为 (±)-α-cuparenone 全合成关键步骤的一锅环戊环化方法。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 2-Cyclopentenones from 5-Siloxypent-3-en-1-ynes
  作者：Sang Eun An、Jihee Jeong、Baburaj Baskar、Joopyung Lee、Junho Seo、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/chem.200901824

  日期：2009.11.9

  More than a protective group! A highly efficient synthesis of 2‐cyclopentenones, possessing a quaternary carbon center, from 5‐siloxypent‐3‐en‐1‐ynes was discovered (see scheme). The reaction proceeded under very mild conditions to provide the products in high yield.

  不仅仅是保护组！已发现由5-甲硅烷氧基戊-3-烯-1-炔有效合成具有环季碳中心的2-环戊烯酮（参见方案）。反应在非常温和的条件下进行以提供高产率的产物。
• An efficient synthesis of α-Cuparenone
  作者：Subhash P. Chavan、T. Ravindranathan、Sachindra S. Patil、Vijay D. Dhondge、Shubhada W. Dantale

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00345-0

  日期：1996.4

  Synthesis of α-Cuparenone is described. The key step involved arephotorearrangement of α-halo arylketone (4) to 1-methyl-1-(p-tolyl)acetic acid (5) and extremely mild, essentially neutral, room temperature /3-aza-claisen reaction of N-allylamide (6).

  描述了α-Cuparenone的合成。涉及的关键步骤是α-卤代芳基酮（4）与1-甲基-1-（对甲苯基）乙酸（5）的光重排以及N-烯丙基酰胺的极温和，基本中性的室温/ 3-氮杂-claisen反应（6）。