trans-2-(p-clorophenyl)-1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-4H-3,1-benzoxazine | 98769-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: trans-2-(p-clorophenyl)-1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-4H-3,1-benzoxazine
• 英文别名: 2H-3,1-Benzoxazine, 2-(4-chlorophenyl)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-；cis-2-(p-clorophenyl)-1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-4H-3,1-benzoxazine
• CAS: 98769-61-0；98819-65-9；117142-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: BUQIPXBUKMPUBW-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-carbamoylcyclohex-3-enecarboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 trans-2-(p-clorophenyl)-1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-4H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究83饱和杂环76：部分饱和3,1-苯并恶嗪，3,1-苯并恶嗪-2-酮和3,1-苯并恶嗪-2-硫酮的制备和构象研究

  摘要：

  顺式和反式-2-氨基-4-环己烯-1-羧酸1和3与酰亚胺反应，生成稠合骨架的双环顺式和反式嘧啶-4-酮8和9。氨基酸1将3和3还原为顺式和反式1，3-氨基醇6和7，其通过酰亚胺化成双环四氢-4H-3，1-苯并恶嗪10和11，或通过相应的方法被转化。氨基甲酸酯14和15变成四氢4H-3,1-苯并恶嗪-2（1H）-一16和17。2-硫代类似物18和19是通过将氨基醇6和7经处理得到的二硫代氨基甲酸酯环化而制得的与二硫化碳。反式氨基醇7及其饱和类似物与对氯苯甲醛反应，分别得到六氢13和八氢-4H-3，1-苯并恶嗪13a。1 H和13 C NMR研究表明，与早期研究的类似的在位置1处含有氧或未取代氮的类似物一样，合成的顺式同构异构体8、10、16和18以优选的构象异构体的形式出现在N-inside型杂环扭曲反型中。 （准轴C 6 -N键）（B）。在含有饱和C-2原子的反式异构体（13和13a）中，H-2和H-6处于顺式相对位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96537-8

文献信息

• Ring-chain tautomerism and three- to four-component equilibria in fused-ring tetrahydro-1,3-oxazines
  作者：Kalevi Pihiaja、Aija Parkkinen、Ferenc Fülöp、Jonna Mattinen、Gábor Bernath

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86442-5

  日期：1991.1

  aldehydes led to ring-chain tautomeric equilibria between epimeric tetrahydro-1,3-oxazines and open-chain Schiff bases, in all cases the equilibrium mixtures consisted of two epimeric ring forms although the 2-axial epimers of the cyclohexene-fused derivatives had only a minor contribution to the ring-chain tautomeric equilibria. For the norbornane-fused derivatives the ring-chain tautomeric equilibria were

  的缩合- （1）和-2-羟甲基-4-环己烯基-1-胺（2）和2,3- - （3）和2,3- -3- hydroxymethylbicyclo [2.2.1]庚胺（ 4）与8种不同的芳族醛导致差向异构四氢-1,3-恶嗪和开链席夫碱之间的环链互变异构平衡，在所有情况下，平衡混合物均由两种差向异构环形式组成，尽管环己烯稠合的衍生物对环链互变异构平衡的贡献很小。对于降冰片烷稠合的衍生物，取环链互变异构平衡为等于环形式之和与开环形式的E-异构体之比，在这种情况下，简单方程为log K X =0.76σ + +日志K对于每个研究的系统，X = H最近在1,3-恶嗪中普遍用于环链互变异构。