(2S)-N-{4-[4-piperazin-1-ylbutoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 956702-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-{4-[4-piperazin-1-ylbutoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• 英文别名: (2S)-[N-{4-(4-(piperazin-1-yl)butyloxy)}-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehydediethyldithioacetal；(2S)-N-[4-(4-(piperazin-1-yl)butyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal
• CAS: 956702-30-0
• 化学式: C₂₅H₄₀N₄O₅S₂
• 分子量: 540.748
• InChiKey: MZRUOZXGBJZOKW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  97.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-{4-[4-piperazin-1-ylbutoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 7-methoxy-8-[4-(4-{4-[4(1,3-benzothiazol-2-yl)-phenoxy]butyl}piperazin-1-yl)butyl]oxy-(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,L-C][L,4]BENZODIAZEPINE-BENZOTHIAZOLE OR BENZOXAZOLE CONJUGATES LINKED THROUGH PIPERAZINE MOIETY AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS DE PYRROLO[2,L-C][L,4]BENZODIAZÉPINE-BENZOTHIAZOLE OU DE BENZOXAZOLE LIÉS PAR UNE FRACTION PIPÉRAZINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明提供了一种通用式9的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系的抗肿瘤剂。本发明还提供了一种制备Pyrrolo[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环-苯并噻唑或苯并噁唑的共轭物的方法，通过通用式(9)中的哌嗪连接，其中：R，R1 = H，F，OCF3，Cl，OMe；R2 = OCH3或H；n1，n2 = 3，4；x = S或O。

  公开号：

  WO2011117882A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(4-{4-[(4-tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]butyloxy}-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-N-{4-[4-piperazin-1-ylbutoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine conjugates: Synthesis, DNA-binding affinity and cytotoxicity

  摘要：

  Pyrrolobenzodiazepine-diethylphosphonate conjugates have been designed and synthesized that link through two different types of spacers that are simple alkane chain and also a piperazine moiety side-armed with the alkane chains. These pyrrolobenzodiazepine conjugates have exhibited remarkable DNA-binding affinity and improved solubility in water, a representative compound 7d showing promising in vitro cytotoxicity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.040

文献信息

• PYRROLO[2,L-C][L,4]BENZODIAZEPINE-BENZOTHIAZOLE OR BENZOXAZOLE CONJUGATES LINKED THROUGH PIPERAZINE MOIETY AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20120316335A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  A compound of general formula 9, useful as potential antitumour agents against human cancer cell line and a process for the preparation of Pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepine-benzothiazole or benzoxazole conjugates linked through piperazine of general formula 9 wherein: R, R 1 =H, F, OCF 3 , Cl, OMe; R 2 =OCH3 or H; n 1 n 2 =3, 4; x=S or O.

  一种具有通式9的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞药剂，以及一种制备Pyrrolo[2,1-c][1,4]苯二氮杂环-苯并噻唑或苯并噁唑共轭物的方法，通过通式9中的哌嗪连接，其中：R，R1=H，F，OCF3，Cl，OMe；R2=OCH3或H；n1n2=3，4；x=S或O。
• 1,2,4-Benzothiadiazine linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine conjugates: Synthesis, DNA-binding affinity and cytotoxicity
  作者：Ahmed Kamal、M. Naseer A. Khan、K. Srinivasa Reddy、S. Kaleem Ahmed、M. Shiva Kumar、Aarti Juvekar、Subrata Sen、Surekha Zingde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.018

  日期：2007.10

  Benzothiadiazine-pyrrolobenzodiazepine conjugates linked through different alkane spacers have been prepared. These new classes of hybrid molecules exhibit cytotoxicity against many cancer cell lines. Their DNA thermal denaturation studies have been carried out and one of the compounds (4b) elevates the DNA helix melting temperature of the CT-DNA by 6.7 degrees C after incubation for 36 h. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.