methyl 6-amino-5-cyano-4-(methoxycarbonylmethyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-4-carboxylate | 1568837-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-amino-5-cyano-4-(methoxycarbonylmethyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1568837-64-8；1610861-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₅
• 分子量: 306.278
• InChiKey: LGQPJHXHOXSXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  140.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丁炔二酸二甲酯 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到methyl 6-amino-5-cyano-4-(methoxycarbonylmethyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient DABCO-catalyzed one-pot synthesis of multi-substituted pyrano[2,3-c]pyrazole dicarboxylates

  摘要：

  We developed an efficient and simple one-pot synthesis of functionalized multi-substituted 2,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole dicarboxylates from beta-ketoesters, hydrazine, dimethyl acetylenedicarboxylate and malononitrile in EtOH. This four-component one-pot reaction carried out in the presence of DABCO catalyst showed advantages over a one-pot three-component method in its simple procedure, high yield and low toxicity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.088

文献信息

• Magnetically retrievable nano crystalline CuFe2O4 catalyzed multi-component reaction: a facile and efficient synthesis of functionalized dihydropyrano[2,3-c]pyrazole, pyrano[3,2-c]coumarin and 4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Koyel Pradhan、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3cy00901g

  日期：——

  4H-chromene derivatives at mild conditions and in excellent yields. The four component reaction (4CRs) of a wide variety of substituted hydrazine derivatives, ethyl acetoacetate, dialkyl acetylenedicarboxylates and alkyl nitrile derivatives (malononitrile and ethyl cyanoacetate) gave the targeted dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles. When two equivalents of dialkyl acetylenedicarboxylates were introduced replacing

  合成了CuFe 2 O 4磁性纳米颗粒，并被认为是在温和条件下单锅合成二氢吡喃并[ 2,3- c ]吡唑，吡喃并[3,2- c ]香豆素和4 H-色烯衍生物的有效催化剂。高产。多种取代的肼衍生物，乙酰乙酸乙酯，乙酰二羧酸二烷基酯和烷基腈衍生物（丙二腈和氰基乙酸乙酯）的四组分反应（4CR）得到目标二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑。当引入两当量的乙酰二羧酸二烷基酯代替乙酰乙酸乙酯时，发生了新的四组分反应，从而提供了另一种类型的二氢吡喃[2,3-c ]吡唑衍生物。通过4-羟基香豆素/二甲酮/环己烷-1,3-的一锅三组分反应（3CR），也开发了一种高效且实用的吡喃并[3,2- c ]香豆素和4 H-色烯骨架的方法。二酮，乙炔二羧酸二烷基酯和烷基腈。铜铁2 O 4通过简单有效的柠檬酸络合物方法制备了磁性纳米粒子，并利用XRD，FT-IR，EDX和TEM图像对其进行了表征。将该催化剂循环六次，其催化活