(2R,3S)-3-(acetyloxy)-3-[(3R,4R,6R)-4,6-bis(acetyloxy)-6-{[1-cyclohexyl(cyclohexylcarbamoyl)amino]carbonyl}-3-acetamidooxan-2-yl]-2-(prop-1-en-2-yloxy)propyl acetate | 1228677-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(acetyloxy)-3-[(3R,4R,6R)-4,6-bis(acetyloxy)-6-{[1-cyclohexyl(cyclohexylcarbamoyl)amino]carbonyl}-3-acetamidooxan-2-yl]-2-(prop-1-en-2-yloxy)propyl acetate
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetyloxy-6-[cyclohexyl(cyclohexylcarbamoyl)carbamoyl]oxan-2-yl]-2,3-diacetyloxypropyl] acetate
• CAS: 1228677-82-4
• 化学式: C₃₄H₅₁N₃O₁₄
• 分子量: 725.791
• InChiKey: XCFSAFJIWXXYEI-QGTHAJGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(acetyloxy)-3-[(3R,4R,6R)-4,6-bis(acetyloxy)-6-{[1-cyclohexyl(cyclohexylcarbamoyl)amino]carbonyl}-3-acetamidooxan-2-yl]-2-(prop-1-en-2-yloxy)propyl acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到(5R,7R,8R,9S)-8-acetamido-9-acetoxy-7-[((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy)propyl]-1,3-dicyclohexyl-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  区域特异性多米诺缩合/ O→N酰基迁移/碳二亚胺与过乙酰化的唾液酸的N-唾液酸化反应，高α-选择性合成唾液酸螺乙内酰脲。

  摘要：

  据报道，通过一锅顺序反应，包括各种碳二亚胺和过乙酰化的Neu5Ac，合成α-唾液酸螺乙内酰脲类似物的新型有效方法。首先证明了BF 3 ·Et 2 O介导具有优异的α-选择性的分子内N唾液酸化。

  DOI：

  10.1021/jo100016k
• 作为产物：
  描述：

  2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetyl-β-D-neuraminsaeure 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2R,3S)-3-(acetyloxy)-3-[(3R,4R,6R)-4,6-bis(acetyloxy)-6-{[1-cyclohexyl(cyclohexylcarbamoyl)amino]carbonyl}-3-acetamidooxan-2-yl]-2-(prop-1-en-2-yloxy)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  区域特异性多米诺缩合/ O→N酰基迁移/碳二亚胺与过乙酰化的唾液酸的N-唾液酸化反应，高α-选择性合成唾液酸螺乙内酰脲。

  摘要：

  据报道，通过一锅顺序反应，包括各种碳二亚胺和过乙酰化的Neu5Ac，合成α-唾液酸螺乙内酰脲类似物的新型有效方法。首先证明了BF 3 ·Et 2 O介导具有优异的α-选择性的分子内N唾液酸化。

  DOI：

  10.1021/jo100016k