4-triisopropylsilyloxybenzaldehyde-α-d | 1426955-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-triisopropylsilyloxybenzaldehyde-α-d
• 英文别名: Deuterio-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]methanone；deuterio-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]methanone
• CAS: 1426955-67-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 279.459
• InChiKey: YMHIGJZUSZSKHW-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-triisopropylsilyloxybenzaldehyde-α-d 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 乙醛 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦从苯甲醇中手性氘代苄基氯：合成受保护的 (2S, 3S)-[3-2H,15N]-酪氨酸

  摘要：

  手性氘代苄基氯是使用新颖的、通用的六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦处理手性氘代苄醇制备的。双标记的受保护酪氨酸以 62% 的产率获得，α-碳为 86% de，β-碳为 82% de。合成的关键是 (15)N-标记的 (-)-8-苯基马尿酸与 R-(-)-4-三异丙基甲硅烷氧基苄基-α-d 氯化物的烷基化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3004
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛-alpha-D1 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-triisopropylsilyloxybenzaldehyde-α-d
  参考文献：
  名称：

  通过六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦从苯甲醇中手性氘代苄基氯：合成受保护的 (2S, 3S)-[3-2H,15N]-酪氨酸

  摘要：

  手性氘代苄基氯是使用新颖的、通用的六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦处理手性氘代苄醇制备的。双标记的受保护酪氨酸以 62% 的产率获得，α-碳为 86% de，β-碳为 82% de。合成的关键是 (15)N-标记的 (-)-8-苯基马尿酸与 R-(-)-4-三异丙基甲硅烷氧基苄基-α-d 氯化物的烷基化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3004

文献信息

• Iridium-Catalyzed Formyl-Selective Deuteration of Aldehydes
  作者：William J. Kerr、Marc Reid、Tell Tuttle

  DOI：10.1002/anie.201702997

  日期：2017.6.26

  for formyl‐selective deuterium labeling of aromatic aldehydes under mild conditions, using an iridium‐based catalyst designed to favor formyl over aromatic C−H activation. A good range of aromatic aldehydes is selectively labeled, and a one‐pot labeling/olefination method is also described. Computational studies support kinetic product control over competing aromatic labeling and decarbonylation pathways

  我们报告了第一种直接催化方法，该方法在温和条件下使用了基于铱的催化剂，旨在优先于甲酰胺而不是芳香族CH活化，从而在芳香族条件下对芳香族醛进行甲酰选择性氘标记。有选择地标记了各种芳香醛，并描述了一种单锅标记/烯烃化方法。计算研究支持动力学产品控制竞争性的芳香族标记和脱羰途径。
• Chirally deuterated benzyl chlorides from benzyl alcohols via hexachloroacetone/polymer-supported triphenylphosphine: synthesis of protected (2<i>S</i>, 3<i>S</i>)-[3-²H,¹⁵N]-tyrosine
  作者：Derek W. Barnett、Maryanne S. Refaei、Robert W. Curley

  DOI：10.1002/jlcr.3004

  日期：2013.1

  Chirally deuterated benzyl chlorides were prepared using novel, general hexachloroacetone/polymer-supported triphenylphosphine treatment of chirally deuterated benzyl alcohols. Doubly labeled protected tyrosine was obtained in 62% yield with 86% de at the α-carbon and 82% de at the β-carbon. Key in the synthesis was the alkylation of (15)N-labeled (-)-8-phenylmenthylhippurate with R-(-)-4-triisopr

  手性氘代苄基氯是使用新颖的、通用的六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦处理手性氘代苄醇制备的。双标记的受保护酪氨酸以 62% 的产率获得，α-碳为 86% de，β-碳为 82% de。合成的关键是 (15)N-标记的 (-)-8-苯基马尿酸与 R-(-)-4-三异丙基甲硅烷氧基苄基-α-d 氯化物的烷基化。