2-(hept-2-yn-1-ylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1438241-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hept-2-yn-1-ylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1438241-46-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: XCFNKMUAKNFFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hept-2-yn-1-ylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1-(4-benzoyl-5-phenylfuran-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Z-碘乙烯基呋喃和2-酰基呋喃的合成是通过可尼诺酮的可控环合而实现的。

  摘要：

  据报道，NIS通过可控制的炔诺酮环化而合成了Z-碘乙烯基呋喃和2-酰基呋喃。反应通过顺序地5-exo-dig亲电环化进行，以生成中间体2-（碘亚甲基）-2H-呋喃阳离子D，以中等到极好的收率提供了一系列具有合成价值的有用的三取代呋喃衍生物2和3。该方法无金属，温和且经济实惠，具有良好的选择性和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01852
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔醛 、 二苯甲酰基甲烷 在 哌啶 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以23%的产率得到2-(hept-2-yn-1-ylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Z-碘乙烯基呋喃和2-酰基呋喃的合成是通过可尼诺酮的可控环合而实现的。

  摘要：

  据报道，NIS通过可控制的炔诺酮环化而合成了Z-碘乙烯基呋喃和2-酰基呋喃。反应通过顺序地5-exo-dig亲电环化进行，以生成中间体2-（碘亚甲基）-2H-呋喃阳离子D，以中等到极好的收率提供了一系列具有合成价值的有用的三取代呋喃衍生物2和3。该方法无金属，温和且经济实惠，具有良好的选择性和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01852

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of Highly Substituted Furfuryl Alcohols and Amines
  作者：J. Stephen Clark、Alistair Boyer、Anthony Aimon、Paloma Engel García、David M. Lindsay、Andrew D. F. Symington、Yves Danoy

  DOI：10.1002/anie.201207300

  日期：2012.11.26

  Top cat! Tetrahydrothiophene is an efficient organocatalyst for the synthesis of highly substituted furfuryl products from readily accessible electron‐poor enynes under neutral reaction conditions. This process is applicable to a wide range of nucleophiles and enynes and can be used in a domino organocatalysis sequence.

  顶级猫！四氢噻吩是一种有效的有机催化剂，可在中性反应条件下从易获得的电子贫乏的炔烃中合成高度取代的糠基产物。该方法适用于广泛的亲核试剂和烯炔，并且可以用于多米诺有机催化序列中。
• Synthesis of Isoquinoline-Derived Diene Esters and Quinolin-2(1<i>H</i>)-ylidene-Substituted 1,5-Diones from Enynones and (Iso) Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Gottam Sreenivasulu、Chittala Emmaniel Raju、Manda Shareni Palaci、Balasubramanian Sridhar、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03915

  日期：2023.1.13

  An efficient synthetic method was developed to access isoquinoline-derived diene esters from enynones and isoquinoline-N-oxides in an atom-economic manner. The isoquinoline-substituted diene esters were obtained in moderate to excellent yields via [3 + 2]-cycloaddition and isoxazole ring opening followed by a [1,5]-sigmatropic rearrangement reaction, which resulted in one C–C and two C–O bond formations

  开发了一种有效的合成方法，以原子经济的方式从烯酮和异喹啉-N-氧化物中获得异喹啉衍生的二烯酯。异喹啉取代的二烯酯通过 [3 + 2]-环加成和异恶唑开环，然后进行 [1,5]-σ 重排反应，以中等至极好的收率获得，这导致一个 C-C 和两个 C-O键的形成。此外，喹啉-2(1 H )-亚基取代的 1,5-二酮是通过烯酮与喹啉-N-氧化物的反应获得的，产率非常高。