6,6'-bis(2'-naphthyl)-4,4'-bipyrimidine | 866722-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,6'-bis(2'-naphthyl)-4,4'-bipyrimidine
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-yl-6-(6-naphthalen-2-ylpyrimidin-4-yl)pyrimidine
• CAS: 866722-57-8
• 化学式: C₂₈H₁₈N₄
• 分子量: 410.478
• InChiKey: HWMMJMZRYRYZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 、 6,6'-bis(2'-naphthyl)-4,4'-bipyrimidine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到[Ru(2,2'-bipyridine)2(6,6'-bis(2-naphthyl)-4,4'-bipyrimidine)](hexafluorophosphate)2
  参考文献：
  名称：

  基于 6,6'-二取代 4,4'-双嘧啶的杂配钌 (II) 配合物：新的室温发红光物质

  摘要：

  摘要 制备了一系列基于 6,6'-二取代 4,4'-联嘧啶 (bpm) 和两个 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体的新型杂配钌 (II) 配合物，其光谱和电化学性质均优于被调查。该配合物表现出以约 540 nm 为中心的 Ru-to-bpm 金属-配体电荷转移 (MLCT) 吸收和以约 435 nm 为中心的 Ru-bpy MLCT 吸收。新的配合物在室温下在流体溶液中是发光的，它们是基于已知的三双齿单核 Ru(II) 配合物的最长波长发射器 (λmax > 780 nm) 之一。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2005.03.022
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(二甲氨基)-1-(萘-2-基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 6,6'-bis(2'-naphthyl)-4,4'-bipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基阴离子偶联合成一系列新型 6,6'-二取代 4,4'-双嘧啶：用于配位化学的新型 π 受体配体

  摘要：

  一个新的 6,6'-二取代 4,4'-联嘧啶配体家族已被制备和表征。通过循环伏安法测定的新配体的还原电位表明，这些新配体是比普遍存在的 2,2'-联吡啶配体更好的 π-受体，甚至优于未取代的母体 4,4'-联嘧啶配体。4,4'-联嘧啶的 6,6' 位置的取代基也会导致整个 UV 区域的 ππ* 和 nπ* 吸收发生红移。双嘧啶家族成员的 X 射线晶体结构表明，芳基取代基在固态时可以与嘧啶环共面。嘧啶环上的芳基取代基提供的额外电子离域作用有助于这些化合物更好的接受 π 能力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500335

文献信息

• Heteroleptic ruthenium(II) complexes based on 6,6′-disubstituted 4,4′-bipyrimidines: New room temperature red-emitting species
  作者：Elena Ioachim、Elaine A. Medlycott、Garry S. Hanan、Frédérique Loiseau、Vittorio Ricevuto、Sebastiano Campagna

  DOI：10.1016/j.inoche.2005.03.022

  日期：2005.6

  Abstract A new series of heteroleptic ruthenium(II) complexes based on 6,6′-disubstituted 4,4′-bipyrimidines (bpm) and two 2,2′-bipyridine (bpy) ligands have been prepared and their spectroscopic and electrochemical properties have been investigated. The complexes exhibit Ru-to-bpm metal-to-ligand charge transfer (MLCT) absorptions centered at about 540 nm and Ru-to-bpy MLCT absorptions centered at

  摘要 制备了一系列基于 6,6'-二取代 4,4'-联嘧啶 (bpm) 和两个 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体的新型杂配钌 (II) 配合物，其光谱和电化学性质均优于被调查。该配合物表现出以约 540 nm 为中心的 Ru-to-bpm 金属-配体电荷转移 (MLCT) 吸收和以约 435 nm 为中心的 Ru-bpy MLCT 吸收。新的配合物在室温下在流体溶液中是发光的，它们是基于已知的三双齿单核 Ru(II) 配合物的最长波长发射器 (λmax > 780 nm) 之一。
• Synthesis of a Novel Series of 6,6'-Disubstituted 4,4'-Bipyrimidines by Radical Anion Coupling: New π-Accepting Ligands for Coordination Chemistry
  作者：Elena Ioachim、Elaine A. Medlycott、Matthew I. J. Polson、Garry S. Hanan

  DOI：10.1002/ejoc.200500335

  日期：2005.9

  A new family of 6,6'-disubstituted 4,4'-bipyrimidine ligands has been prepared and characterized. The reduction potentials of the new ligands, as determined by cyclic voltammetry, indicate that these new ligands are considerably better π-acceptors than the ubiquitous 2,2'-bipyridine ligand, and are even superior to the parent unsubstituted 4,4'-bipyrimidine ligand. The substituents in 6,6' positions

  一个新的 6,6'-二取代 4,4'-联嘧啶配体家族已被制备和表征。通过循环伏安法测定的新配体的还原电位表明，这些新配体是比普遍存在的 2,2'-联吡啶配体更好的 π-受体，甚至优于未取代的母体 4,4'-联嘧啶配体。4,4'-联嘧啶的 6,6' 位置的取代基也会导致整个 UV 区域的 ππ* 和 nπ* 吸收发生红移。双嘧啶家族成员的 X 射线晶体结构表明，芳基取代基在固态时可以与嘧啶环共面。嘧啶环上的芳基取代基提供的额外电子离域作用有助于这些化合物更好的接受 π 能力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and properties of red emitter Ru(II) complexes based on 6,6′-disubstituted-4,4′-bipyrimidine
  作者：Elena Ioachim、Elaine A. Medlycott、Garry S. Hanan、Frédérique Loiseau、Sebastiano Campagna

  DOI：10.1016/j.ica.2005.03.057

  日期：2006.2

  Heteroleptic complexes [Ru(bpy)(2)(R(2)bpm)](2+), where bpy = 2,2'-bipyridine and R(2)bpm = 6,6'-diaryl-4,4'-bipyrimidine, have been synthesized and characterized, together with the homoleptic complex [Ru(R(2)bPM)3](2+), in which R(2)bpm = 6,6'-diphenyl-4,4'-bipyrimidine. The substituent aryl on the bipyrimidine has significant effects on the properties of these complexes as compared to the parent [Ru(bpy)(2)(bpM)](2+) complex. The complexes exhibit Ru-to-bpm charge transfer (CT) absorptions centered at about 540 nm and Ru-to-bpy CT absorptions centered at about 435 nm. The assignment of the low energy absorptions is supported by the relative ease of the reduction of the new complexes as compared to [Ru(bpy)3](2+). The new complexes exhibit a relatively intense emission at room temperature, with lifetimes in the 10-50 ns range, with the homoleptic species exhibiting the higher-energy (maximum at 724 nm) and the longest-lived (tau = 48 ns) emission among the complexes. Luminescence lifetimes and quantum yields are governed by the energy gap law, indicating that direct deactivation to the ground state is the dominant relaxation pathway for 1-6, while thermally activated processes are inefficient. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.