(3,5-dinitrophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl-methanone | 1204419-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dinitrophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl-methanone
• 英文别名: (3,5-Dinitrophenyl)-(4-hydroxypiperidin-1-yl)methanone
• CAS: 1204419-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₆
• 分子量: 295.252
• InChiKey: UKZWXGRNZYAWGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 (3,5-dinitrophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl-methanone 在 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3,5-dinitrophenyl)(4-(4-methoxyphenoxy)piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于二硝基苯甲酰胺支架的结核病新药开发

  摘要：

  结核病（TB）仍然是全球主要的健康挑战，也是传染病导致死亡的主要原因。受我们小组先前关于抗分枝杆菌 N-烷基硝基苯甲酰胺（在结构上与十异戊二烯磷酰基-β-d-核糖氧化酶 (DprE1) 抑制剂的硝基苯甲酰胺家族相关）研究结果的启发，本研究探索了一系列取代的苯甲酰胺。我们特别关注以前未开发的 3,5-二硝基苯甲酰胺衍生物。从 3,5-二硝基苯甲酸开始，我们合成了多种酰胺库，其中包含线性和环状胺部分，并评估了通过醚、酯或酰胺键连接的末端芳香基团对化合物生物活性的影响。该合成主要利用亲核加成/消除、SN2 和 Mitsunobu 反应。该活性主要受到两个结构特征的影响，即添加芳香族部分作为端基和连接基的类型。最有趣的化合物（c2、d1 和 d2，MIC = 0.031 μg/mL）表现出与异烟肼相当的抗结核分枝杆菌 (Mtb) H37Rv 活性。补充计算研究有助于阐明与 DprE1 的潜在相互作

  DOI：

  10.3390/ph17050559
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3,5-dinitrophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  基于二硝基苯甲酰胺支架的结核病新药开发

  摘要：

  结核病（TB）仍然是全球主要的健康挑战，也是传染病导致死亡的主要原因。受我们小组先前关于抗分枝杆菌 N-烷基硝基苯甲酰胺（在结构上与十异戊二烯磷酰基-β-d-核糖氧化酶 (DprE1) 抑制剂的硝基苯甲酰胺家族相关）研究结果的启发，本研究探索了一系列取代的苯甲酰胺。我们特别关注以前未开发的 3,5-二硝基苯甲酰胺衍生物。从 3,5-二硝基苯甲酸开始，我们合成了多种酰胺库，其中包含线性和环状胺部分，并评估了通过醚、酯或酰胺键连接的末端芳香基团对化合物生物活性的影响。该合成主要利用亲核加成/消除、SN2 和 Mitsunobu 反应。该活性主要受到两个结构特征的影响，即添加芳香族部分作为端基和连接基的类型。最有趣的化合物（c2、d1 和 d2，MIC = 0.031 μg/mL）表现出与异烟肼相当的抗结核分枝杆菌 (Mtb) H37Rv 活性。补充计算研究有助于阐明与 DprE1 的潜在相互作

  DOI：

  10.3390/ph17050559

文献信息

• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• NITROBENZAMIDE COMPOUNDS, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Faculdade de Farmácia da Universidade de Lisboa

  公开号：EP4345092A1

  公开（公告）日：2024-04-03

  The present disclosure relates to novel nitrobenzamide compounds and their obtention, and also their use as selective inhibitors of the enzyme DprEl. Furthermore, the present disclosure relates to the use of such compounds in medicine or veterinary, specifically, in the prevention or treatment of tuberculosis.

  本公开涉及新型硝基苯酰胺化合物及其制备方法，以及它们作为酶 DprEl 的选择性抑制剂的用途。此外，本公开还涉及这些化合物在医药或兽医学中的应用，具体而言是在结核病的预防或治疗中的应用。
• PYRIDOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS ANTI-TUBERCULAR AGENTS
  申请人：Institut Pasteur Korea

  公开号：EP2310388A2

  公开（公告）日：2011-04-20
• US8785452B2
  申请人：——

  公开号：US8785452B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• [EN] ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2010003533A2

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.